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Kumadacoupling
FromWikipedia,thefreeencyclopedia
Kumadacouplingreaction
Inorganicchemistry,theKumadacouplingisatypeofcrosscouplingreaction,useful
forgeneratingcarbon–carbonbondsbythereactionofaGrignardreagentandanorganic
halide.Theprocedureusestransitionmetalcatalysts,typicallynickelorpalladium,to
couplecombinationoftwoalkyl,arylorvinylgroups.ThegroupsofRobert
[1][2]
CorriuandMakotoKumadareportedthereactiontlyin1972.
Thereactionisnotableforbeingamongthefirstreportedcatalyticcross-coupling
methods.Despitethesubsequentdevelopmentofalternativereactions
(Suzuki,Sonogashira,Stille,Hiyama,Negishi),theKumadacouplingcontinuestoenjoy
manysyntheticapplications,includingtheindustrial-scaleproductionofaliskiren,
ahypertensionmedication,andpolythiophenes,usefulinorganicelectronicdevices.
Contents
[hide]
•1History
•2Mechanism
o2.1Palladiumcatalysis
o2.2Nickelcatalysis
•3Scope
o3.1Organichalidesandpseudohalides
o3.2Grignardreagent
o3.3Catalysts
o3.4Reactionconditions
•4Selectivity
o4.1Stereoselectivity
o4
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