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第五章芳香烃
Aromaticcompounds
概述
Aliphaticandaromaticcompounds0102芳香性Aromaticity1.脂肪烃及芳香烃
21+Br2/CCl4××+Br2/FeBr3Aromaticity芳香性稳定的环，易取代，难加成，难氧化435KMnO4
2.烷基苯工业来源（Industrialsourceofalkylbenzenes）3（见书第四节）21CoalPetroleum
Coke(焦炭）1cycloalkanes2Catalyticreforming3催化重整4Coal（noair)Benzene,toluene,xylenes,phenol5Coaltar(煤焦油)+CoalgasAromatichydrocarbon6
轻油180苯、甲苯、二甲苯馏分名称沸点范围/℃主要成分01萘油210~230萘、甲基萘等洗油230~300联苯、苊、芴等蒽油300~360蒽、菲等沥青360沥青、游离碳酚油180~210苯酚、甲苯酚等02煤焦油的分馏产物
单环芳烃A多环芳烃B非苯芳烃C3.分类
第一节单环芳烃苯及同系物
（benzeneandhomolog）
一.苯的结构（structureofbenzene）开库勒结构式（Kekulestructure）In1834E.MitscherlichIn1825M.FaradayIn1865AugustKekule
AugustKekuleIwassittingwritingatmytextbook,buttheworkdidnotprogress;mythoughtswereelsewhere.Iturnedmychairtothefire,anddozed.Againtheatomsweregambolingbeforemyeyes.Thistimethesmallergroupskeptmodestlyinthebeckground.Mymentaleye,renderedmoreacutebyrepeatedvisionsofthis
kind,couldnowdistinguishlargerstructuresofmanifoldconformations;longrows,sometimesmorecloselyfittedtogether;alltwistingandturninginsnake-likemotion.Butlook!Whatwasthat?Oneofthesnakeshadseizedholdofitsowntail,andtheformwhirledmockinglybeforemyeyes.AsifbyaflashoflightningIwoke;……Ispenttherestofthenightworkingouttheconsequencesofthehypothesis.Letuslearntodream,gentlemen,andthenperhapsweshalllearnthetruth.
AugustKekule苯环结构的诞生是有机化学发展史上的一块里程碑
Kekuleformula
Dewarformula
2.轨道理论TheoryoforbitC—SP2
Csp2hybridized（2）Particularlystable（3）电子离域ElectronDelocalization
CH3—CH3Csp3-Csp3154pmCH2=CH—CH3Csp2-Csp3150pmCH2=CH—CH=CH2Csp2-Csp2146pmC6H6
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