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第七章黄酮类化合物第1页，共35页，星期日，2025年，2月5日第十一章黄酮类化合物概述1黄酮类化合物的结构和分类2黄酮类化合物的理化性质3黄酮类化合物的提取和分离4黄酮类化合物的检识和结构鉴定5第2页，共35页，星期日，2025年，2月5日黄酮类化合物概述黄酮类化合物是一类重要的含氧杂环天然有机化合物。分布广泛：高等植物中常见存在形式：苷元、苷活性多样：抗氧化、心血管、保护肝脏、抗炎、抗癌、雌激素作用等第3页，共35页，星期日，2025年，2月5日第十一章黄酮类化合物概述1黄酮类化合物的结构和分类2黄酮类化合物的理化性质3黄酮类化合物的提取和分离4黄酮类化合物的检识和结构鉴定5第4页，共35页，星期日，2025年，2月5日黄酮类化合物的结构和分类母核：9(8a)10(4a)结构特征第5页，共35页，星期日，2025年，2月5日生物合成基本途径第6页，共35页，星期日，2025年，2月5日黄酮类化合物的结构和分类a.中央三碳链的氧化程度b.B-环联接位置（2-或3-位）c.三碳链是否构成环状分类标准第7页，共35页，星期日，2025年，2月5日黄酮类化合物的结构和分类木犀草素，抗菌作用黄芩苷，清热解毒槲皮素：R=H芦丁：R=芸香糖最常见的黄酮醇类化合物黄酮类flavones黄酮醇类flavonols黄酮黄酮醇第8页，共35页，星期日，2025年，2月5日黄酮类化合物的结构和分类橙皮苷Vpp样作用甘草素对溃疡有抑制作用水飞蓟素保肝作用二氢黄酮二氢黄酮醇二氢黄酮醇类flavanonols二氢黄酮类flavanones第9页，共35页，星期日，2025年，2月5日黄酮类化合物的结构和分类大豆异黄酮鱼鳞酮农业杀虫剂异黄酮二氢异黄酮异黄酮类isoflavones二氢异黄酮类isoflavanones第10页，共35页，星期日，2025年，2月5日大豆异黄酮进入20世纪90年代，国内外的生物学家、化学家、医学家被一种神奇的物质所吸引，这存在于大豆中的神奇物质被称作“大豆异黄酮”。流行病学资料表明，长期食用大豆的东南亚人群中，癌症、动脉粥样硬化等心血管病症的发病率明显低于西方。在日本，乳腺癌的发病率是美国的1/4；妇女更年期综合症的发病率只有美国的1/3；这个现象已引起科学家的注意。经研究发现，大豆中含有一种结构与雌激素相似的物质叫异黄酮，它是大豆中的一种非营养成份，具有生理活性，能产生类似雌激素的效应，而被称之为“植物雌激素”。对身体雌激素的双向调节作用。当人体内雌激素水平低时，大豆异黄酮占据雌激素受体，发挥弱雌激素效应，表现出提高雌激素水平的作用。当人体内雌激素水平高时，大豆异黄酮以“竞争”方式占据受体位置，同样发挥弱雌激素效应，但由于它的活性仅为体内雌激素的2%，因而从总体上表现出降低体内雌激素水平的作用，这就是著名的大豆异黄酮对雌激素的双向调节作用机制。第11页，共35页，星期日，2025年，2月5日大豆异黄酮对身体雌激素的双向调节作用抗癌作用降低胆固醇，预防动脉硬化改善骨质疏松预防冠心病美国的食品药物管理局（FDA）把大豆列为能够“真正降低心脏病危险的食品”之一第12页，共35页，星期日，2025年，2月5日大豆异黄酮~12?植物雌激素雌二醇~12?第13页，共35页，星期日，2025年，2月5日黄酮类化合物的结构和分类查耳酮类chalcones橙酮类aurones红花的颜色变化较少见黄花波斯菊花：硫黄菊素查耳酮橙酮第14页，共35页，星期日，2025年，2月5日黄酮类化合物的结构和分类花色素类anthocyanidins黄烷醇类矢车菊素：R1=OH,R2=H飞燕草素：R1=R2=OH天竺葵素：R1=R2=H锦葵花素：R1=R2=OCH3黄烷-3-醇R=H黄烷-3,4-二醇R=OH儿茶素：抗癌活性麻黄宁A/B：抗癌活性花色素黄烷醇第15页，共35页，星期日，2025年，2月5日黄酮类化合物的结构和分类苯骈色原酮类xanthones苯色原酮类异芒果苷：止咳祛痰芒果叶和知母叶呋喃色原酮类凯林khellin红镰枚素：R1=CH3,R2=H去甲红镰枚素：R1=R2=H红镰枚素-6-β-龙胆双糖苷：R1