非金属元素及其重要化合物化学基础与分析技术55课件.ppt

化学基础与分析技术化学基础与分析技术化学基础与分析技术化学基础与分析技术化学基础与分析技术化学基础与分析技术化学基础与分析技术化学基础与分析技术**非金属元素及其重要化合物《化学基础与分析技术》羧酸羧酸：分子中含有羧基且具有酸性的一类有机化合物。p-π共轭羧基碳原子为sp2杂化，分别与烃基的碳原子、羰基的氧原子和羟基的氧原子形成三个σ键，三个σ键处于同一平面内。余下的p轨道，既与羰基氧的p轨道平行重叠形成π键，又与羟基氧原子未共用电子对的p轨道重叠，形成p-π共轭体系。通式：(Ar)RCOOH一、羧酸的结构SP2π键2.命名选含羧基碳在内的最长连续碳链,不饱和羧酸则选含羧基和不饱和键在内的最长连续碳链为主链.从羧基碳开始给主链上的碳原子编号。因羧基（-COOH）也处在链端，编号不必标出。甲酸蚁酸醋酸十八酸硬脂酸乙酸CH3COOHBrCH2CH2CH2COOH4-溴丁酸4321CH2=CHCHCOOHCH32-甲基-3-丁烯酸4321肉桂酸3－苯基丙烯酸CH＝CHCOOH苯甲酸安息香酸对于脂环族和芳香族羧酸，以脂肪酸为母体，把脂环和芳环作为取代基来命名环己烷甲酸3-环戊基丁酸4321321HOOCCOOH乙二酸草酸HOOCCH=CHCOOH丁烯二酸琥珀酸命名二元羧酸时，则选择含有两个羧基的最长碳链为主链，称某二酸2-甲基-3-乙基丁二酸羧酸的物理性质物态：气味:C1～C9为液体，C10以上为固体。C1～C3有刺激性气味，C4～C9有腐败气味。——羧酸的物理性质——熔点:偶数碳羧酸的熔点比相邻的两个奇数碳羧酸的熔点都高。沸点:比相对分子质量相近的醇的沸点高。例如:由于羧酸能与水形成氢键,甲酸至丁酸与水互溶.水溶性:原因：羧酸分子之间形成两个氢键,缔合成稳定的二聚体.羧酸的化学性质①酸性②生成羧酸衍生物③还原反应④脱羧，失去CO2⑤α氢卤代羧酸主要的化学性质1、羧酸的酸性2、羧酸衍生物的生成3、脱羧反应1.羧酸的酸性——羧酸的酸性——离域羧酸的酸性（pKa=4~5）比强无机酸弱，但比碳酸（pKa=6.36）强。——羧酸的酸性——RCOOHNaOHRCOONaH2ORCOONaHClRCOOHNaClRCOOHNaHCO3RCOONaCO2H2O利用酸性的不同，可以鉴别、分离、醇、酚和羧酸。2.羧酸衍生物的生成－X－O－C－R′‖OR－C－OH‖O－OR′－NH2酰卤R－C－X‖O酰胺R－C－NH2‖O‖O酸酐R－C－O－C－R′‖O酯R－C－OR′‖O酯的生成酯化反应可逆,可采取使一种原料过量,或反应过程中除去一种产物的方法来提高酯的产率.不同结构的醇酯化反应活性顺序：伯＞仲＞叔3.脱羧反应从羧酸或其盐脱去羧基(失去二氧化碳)的反应,称为脱羧反应.一元羧酸容易发生脱羧反应的两种情形：A.当α-碳原子上连有吸电基时,如等,容易脱羧。ClCH4Na2CO3CaOCH3COONaNaOHB.当β-碳原子为羰基碳时,也容易脱羧:＋CO2CH3－C－CH3‖OCH3－C－CH2COOH‖O乙酰乙酸COOHOO+CO2二元羧酸的脱羧反应:HOOC－COOHHCOOH+CO2HOOCCH2COOHCH3COOH+CO2乙酸俗名醋酸——食醋的主要成分（含6～8%），广泛存在于自然界，它常以盐的形式存在于植物果实和液汁中。乙酸是人类最早使用的食品调料，也是重要的工业原料，它可以用来合成乙酸酐、乙酸酯等，又可用于生产醋酸纤维、胶卷、喷漆、溶剂、香料等。5.其它羧酸（1）甲酸（蚁酸）酸性大于其它饱和一元弱酸，能被托伦试剂和费林试剂氧化，也易被高锰酸钾氧化而使高锰酸钾褪色；与浓硫酸共热分解生成CO和H2O，实验室制备少量CO的方法之一。在工业可用作还原剂和橡胶的凝聚剂，也可