非金属元素及其重要化合物化学基础与分析技术93课件.ppt

化学基础与分析技术化学基础与分析技术化学基础与分析技术化学基础与分析技术化学基础与分析技术化学基础与分析技术化学基础与分析技术**非金属元素及其重要化合物《化学基础与分析技术》醛酮醛和酮的官能团都是羰基：醛：醛基酮：酮基C=O简写：－CHO一个键和一个π键。??一、醛酮的结构特点1.羰基的结构C=Osp2杂化氧原子的电负性（3.5)比碳原子(2.5)大,且π电子云易流动,氧原子一边的电子云密度大,故碳氧双键是极性不饱和键.2.极性3.受羰基的影响，α-H有一定酸性。二、分类按烃基分：（饱和）（不饱和）按羰基数目分：一元：二元：CH3COC2H5脂肪族：芳香族：脂环族：三、命名1.普通命名法醛的普通命名法与醇相似：正丁醛异戊醛苯甲醛酮以羰基所连的两个烃基命名：甲基乙基(甲)酮甲基乙烯基(甲)酮二苯甲酮(甲乙酮)2.系统命名法（1）选母体：选连有羰基的最长连续碳链为母体,称为某醛或某酮。芳香醛酮：（2）编号：从靠近羰基的一端开始编号。醛基总是在链端不必标号,大于四个碳原子的酮必须标出羰基的位置。脂肪醛酮：以脂肪链为母体，芳基作为取代基。不饱和醛酮的编号，从靠近羰基的一端开始，命名时要标出不饱和键和羰基的位次。4-戊烯醛2-甲基丁醛3-苯基丙醛注意醛基的写法：右端：CHO左端：OHC432154321CH2＝CHCH2CH2CHO3217654321123455-甲基-3-庚酮4-戊烯-2-酮4-硝基苯乙酮3-甲基环己酮状态甲醛气态，C12以下的醛酮无色液体，其余为固态。沸点介于烃、醚与醇、酚之间溶解度低级的醛、酮易溶于水（与水形成分子间氢键）。四、醛酮的物理性质五、醛酮的化学性质COR（H）CHδδ+-酸和亲电试剂进攻富电子的氧：羰基还原生成醇－－加成反应碱和亲核试剂进攻缺电子的碳：与氢氰酸、氨的衍生物等加成反应涉及醛的反应：醇醛缩合，碘仿反应α-氢的反应（1）与HCN的加成生成?-羟基腈实验证明:无碱一滴KOH大量H+3-4h.50％2分钟完成多天不反应CRR(H)O+HCN+-COHRR(H)CNα－羟基腈OH－1.羰基加成反应机理:应用:增长碳链(一个碳)；官能团之间相互转化α-羟基丙酸(乳酸)制备有机玻璃：聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)CH3CHOHCNOHα-羟基丙腈CCH3HOHCN71-78%CH3CCNOHCH3HCNCH3CCH3OOH－α-甲基丙烯酸甲酯（2）与醇的加成半缩醛（酮）（不稳定）缩醛（酮）（对碱、氧化剂、还原剂稳定）缩醛（酮）在稀酸中易水解为原来的醛（酮）：保护羰基（3）与格利亚试剂的加成伯醇仲醇叔醇醇应用：增长碳链，合成伯、仲、叔醇的方法。（5）与氨的衍生物的加成缩合反应YNHCONH2NH2NHPhNH2NH2NH2NHNO2NO2NH2NH2氨的衍生物:氨基脲OHNH2羟胺肼苯肼2,4-二硝基苯肼CNYH2ONO羟胺肼苯肼2,4-二硝基苯肼氨基脲白色结晶白色结晶白结晶桔黄色结晶白色结晶肟腙苯腙2,4-二硝基苯腙缩氨脲YH2NYC=NYOHNHCONH2NHPhNH2NH2NO22.α氢原子的反应由于C=O的存在，α氢活泼。（1）卤代和卤仿反应在酸或碱的催化下，醛、酮分子中的α-氢原子容易被卤素取代，生成α-卤代醛（酮）。在酸催化下，含有α–氢的醛、酮与卤素发生反应，生成一卤代物。酸催化：碱催化：碱催化难停留在一卤代，而发生多