有机化学复习资料.pptx

复习

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第一章绪论

1、有机化学的基本知识

第二章饱和烃：烷烃和环烷烃

1、烷烃命名：

a、选择含支链最多的最长链作主链；b、主链编号从最靠近有支链一端编起；其次再考虑所有取代基所在位置和数最小(最小系列原则);c、将取代基位置、名称写在母体前面得到全称。

2,2,6,7-四甲基辛烷

2、饱和烷烃在光照条件下与卤素的反应属于什么类型反应?

3、自由基稳定性比较：

自由基碳是SP²杂化；离域程度越高，自由基就

越稳定：

存在p-π共轭效应的自由基最稳定；其次是存

在σ-P超共轭效应的自由基。

叔碳自由基仲碳自由基伯碳自由基甲基自由基

烯丙基自由基、苄基自由基

对位交叉

部分重叠

邻位交叉

全重叠

扭转张力、非键张力小

扭转张力、非键张力大

稳定性：对位交叉邻位交叉部分重叠全重叠

4、丁烷的构象

H₃CCH₃

HH

H

H

6、环丙烷也可以与HBr发生开环加成反应

烷基取代环丙烷反应，断裂发生在连接氢原子最多与连接氢

原子最少的两个成环碳原子之间：

5、环丙烷可以与Br₂常温下发生开环加成反

应，可用于鉴定。

◆加成的方向：卤原子加到环上含氢较少的碳原子(即

取代基较多的碳)上，氢加到还上含氢较多的碳原子上。

CH₂

第三章不饱和烃：烯烃和炔烃

1、烯烃Z/E命名：

烯烃Z/E命名按双键两个不饱和碳所连原子序数大小确定几何构型。

双键两个碳分别所连原子或基团序数较优的

(用Z,E-标记法命名)

(E)-2,3-二氯-2-戊烯

2、鉴别烯烃及炔烃的试剂?

Br₂/CCl4、Ag(NH₃)2NO3、Cu(NH₃)₂Cl

一型，在异侧为E一型：

CH₂CH₃

C=C

Cl

都在双键同侧时为Z

(2)Cl

H₃C

3、碳正离子的稳定性

正电荷越分散，正离子的稳定性越高：

存在p-π共轭效应的正离子最稳定，共轭效应越多，电荷越分散的越稳定；存在σ-P超共轭效应的正离子较稳定；不存在共轭效应、不存在超共轭效应的正离子不稳定：

叔碳正离子仲碳正离子伯碳正离子甲基正离子

烯丙基正离子、苄基正离子

4、烯烃与卤素的亲电加成反应与有α-氢原子

的烯烃在光照或高温或NBS条件下进行的反应的不同(后者是自由基型a-氢被卤代的反应)

5、烯烃的发生亲电加成反应活性比较(P89)

双键碳上的取代基越多越稳定(可以从生成的中间体稳定性考虑)。

R₂C=CR₂R₂C=CHRR₂C=CH₂,RCH=CHR

RCH=CH₂CH₂=CH₂

7、烯炔烃的氧化反应

特别注意不同结构的烯、炔烃在不同氧化剂(如

KMnO₄与O₃)氧化时产物的差别!

8、炔烃与水的加成

硫酸汞作催化剂，硫酸作介质；按马氏规

律加成；经重排，最终产物为酮：

HgSO₄/H₂SO₄

6、烯烃的环氧化反应

十H₂O

9、烯烃与卤化氢加成及其加成规律

Markovnikov规则：

当不对称烯烃与亲电试剂加成时，卤化氢

的H原子加在双键含H多的碳原子上，卤原

子加在双键上含氢少的碳原子上。

注意：当体系中加入过氧化物(ROOR)时，反应按反马氏方式进行。

9、内炔的加氢反应

Lindlar催化剂、P-2催化剂(顺式)

Na/液NH₃(反式)

10、端炔氢的反应及其在增长碳链合成上

的应用。

2、共轭二烯烃与马来酸酐(顺丁烯二酸酐)

的加成反应可用于鉴别共轭二烯烃。

0

十O100℃O(固体沉淀

0

1,3-丁二烯顺丁烯二酸酐

第四章二烯烃共轭体系

1、双烯合成反应(Diels-Alder反应)

共轭烯烃与不饱和烃在加热条件下生成不饱和环烯烃的反应。

.CHO

甲苯

△

CHO

十

苯

3、共轭效应与超共轭效应对碳正离子

及自由基稳定性的作用。

4、共轭二烯烃与单烯烃相似，也可以

发生亲电加成反应，而且一般比单烯烃

要容易。

按P196表5-6选排前官能团作母体基；

磺酸----羧酸----羧酸衍生物----醛、酮----醇

第五章芳烃芳香性

1、多取代苯的命名以及写出构造式。

2-氨基-5-羟基苯甲醛

3-硝基-4-羟基苯甲酸

3、哪些化合物不能进行Friedel-Crafts反应?

苯环上有强电吸子基