有机羧酸衍生物.ppt

水解反应应用：保护氨基第94页，共142页，星期日，2025年，2月5日2.酰胺脱水反应酰胺在强脱水剂作用下，分子内脱水，生成腈。H2O丁腈第95页，共142页，星期日，2025年，2月5日3.酰胺脱羰反应（Hofmann降级反应）制备高纯度伯胺法。或Cl2脱羰举例：第96页，共142页，星期日，2025年，2月5日4.与亚硝酸反应（放出N2反应）用于酰胺的鉴别和定量分析酰胺的氮原子上有两个氢原子时：第97页，共142页，星期日，2025年，2月5日5.酰胺的酸碱性酰胺是中性化合物(1)酰胺有弱碱性..+p-π共轭第98页，共142页，星期日，2025年，2月5日(2)酰胺有弱酸性NBSpKa：15pKa：9.6第99页，共142页，星期日，2025年，2月5日11.4.5羧酸衍生物的还原1.催化加氢罗森门德（1）酰卤的加氢还原喹啉喹啉第100页，共142页，星期日，2025年，2月5日（2）酯加氢还原合成高碳脂肪醇第101页，共142页，星期日，2025年，2月5日2.LiAlH4还原（1）酰氯、酸酐和酯的还原：例如：？？第102页，共142页，星期日，2025年，2月5日（2）酰胺的还原：乙醚乙醚？第103页，共142页，星期日，2025年，2月5日H2O11.4.6羧酸衍生物与格利雅试剂反应反应过程：_第104页，共142页，星期日，2025年，2月5日1.酰氯与RMgX的反应乙醚-15℃体积大体积更大！第105页，共142页，星期日，2025年，2月5日2.酯与RMgX的反应叔醇,两个烷基相同仲醇,两个烷基相同++第106页，共142页，星期日，2025年，2月5日3.酸酐与RMgX的反应-80℃第107页，共142页，星期日，2025年，2月5日酯的性质第108页，共142页，星期日，2025年，2月5日11.4.1羧酸衍生物的命名1.酰卤?-溴丙酰溴?-间甲苯基丙烯酰氯苯甲酰溴乙酰氯第62页，共142页，星期日，2025年，2月5日顺丁烯二酸酐2.酸酐乙酸酐乙酸丙酸酐苯甲酸乙酸酐邻苯二甲酸酐第63页，共142页，星期日，2025年，2月5日3.酰胺苯乙酰胺丙酰胺N,N-二甲基甲酰胺乙酰苯胺?-甲基-?-戊内酰胺邻苯二甲酰亚胺??第64页，共142页，星期日，2025年，2月5日4.酯邻苯二甲酸二乙酯邻苯二甲酸单乙酯甲酸乙酯乙酸苯酯苯甲酸甲酯?-甲基-?-丁内酯第65页，共142页，星期日，2025年，2月5日11.4.2羧酸衍生物的化学性质p-π共轭-I,+C效应1.结构及反应类型Y:－X,－OCOR,－OR,－NR2亲核取代-H取代a..羰基还原※第66页，共142页，星期日，2025年，2月5日2.亲核取代反应机理亲核加成再消除Y:离去基..亲核试剂：第67页，共142页，星期日，2025年，2月5日下列化合物亲核取代活性大小?课堂思考：空间效应，电子效应，离去基团离去能力第68页，共142页，星期日，2025年，2月5日空间位阻越小，越有利于反应的进行。①空间效应：3.亲核取代反应活性第69页，共142页，星期日，2025年，2月5日②电子效应+C效应亲核取代活性为：增加酰氯酸酐酯酰胺第70页，共142页，星期日，2025年，2月5日③基团离去能力羧酸衍生物中基团离去能力顺序：亲核取代活性为：第71页，共142页，星期日，2025年，2月5日11.4.3酰氯的化学性质1.水解、醇解、氨解、酸解水解醇解氨解酸解试着写出亲核取代的反应机理第72页，共142页，星期日，2025年，2月5日反应机理：+++醇解、氨解、酸解反应机理同上亲核加成再消除第73页，共142页，星期日，2025年，2月5日例如：三乙胺???第74页，共142页，星期日，2025年，2月5日2.酰氯与过氧化钠反应过氧化苯甲酰过氧键不稳定自由基引发剂漂白剂脱色剂第75页，共142页，星期日，2025年，2月5日11.4.4酸酐的化学性质1.水解、醇解、氨解酸催化酸或碱催化第76页，共142页，星期日，2025年，2月5日醇解举例：是塑料、人造革的增塑剂第77页，共142页，星期日，2025年，2月5日氨解举例：邻苯二甲酰亚胺H2O