专题4分子空间结构与物质性质课件.pptxVIP

旋光性与对映异构现象 n 法国化学家路易 · 巴斯德(L ·Pasteur)发现酒 石酸钠铵有两种不同的晶体.左旋和右旋酒石酸钠 铵的晶体外型不对称，它们之间的关系相当于左 手与右手或物体与镜象。 n 荷兰化学家范特荷夫和法国化学家勒比尔分别提 出了碳原子的正四面体学说，碳原子处在四面体 的中心，四个价指向四面体的四个顶点，如果碳 原子所连接的四个一价基团互不相同，这四个基 团在碳原子周围就有两种不同的排列方式，代表 两种不同的四面体空间构型，它们像左右手一样 互为镜象，非常相似但不能叠合。 左手和右手不能重叠 左右手互为镜像 两种不同的四面体构型 乳酸分子的两种构型 手性碳原子 通常把与四个互不相同的原子或基团 相连接的碳原子叫手性碳原子。 手性与对称因素 n 物质与其镜象的关系，与人的左手、右手一样， 非常相似，但不能叠合，因此我们把物质的这种 特性称为手性。 n 手性是物质具有对映异构现象和旋光性的必要条 件，也即是本质原因。物质的分子具有手性，就 必定有对映异构现象，就具有旋光性；反之，物 质分子如果不具有手性，就能与其镜象叠合，就 不具有对映异构现象，也不表现出旋光性。 n 手性与分子的对称性密切相关，一个分子具有手 性，实际上是缺少某些对称因素所致。 COOH H OH CH3 (－)－乳酸 D－(－)－乳酸 R－(－)－乳酸 COOH C CH3 H OH COOH HO H CH3 (＋)－乳酸 构型标记 COOH C H 构 型 的 表 示 方 法 H3C HO D/L法 R/S法 费 歇 尔 投 影 式 透 视 式 ---------------- ---------------- n 手性是判断化合物分子是否具有对映异构(或光学 异构)必要和充分的条件,分子具有手性,就一定有 对映异构,而且一定具有旋光性。 n 判断化合物分子是否具有手性,只需要判断分子是 否具有对称面和对称中心,凡是化合物分子既不具 有对称面,又不具有对称中心,一般就是手性分子。 n 含有一个手性碳原子的分子必定是手性分子,含有 多个手性碳原子的化合物分子不一定是手性分子, 这种化合物可能有手性,也可能不具有手性(如内消 旋体)。 含多个手性碳原子化合物的对映异构 含两个不相同手性碳原子的化合物 由于分子中存在对称面 的而使分子内部旋光性 互相抵消的化合物，称 为内消旋体 。 含有两个相同手性碳原子的化合物 OH B.CH3—CH—COOH CH2—OH D.CH—OH CH2—OH 练习： 1．下列化合物中含有手性碳原子的是( ) A.CCl2F2 C.CH3CH2OH OH B.CH3—CH—COOH CH2—OH D.CH—OH CH2—OH 练习： 1．下列化合物中含有手性碳原子的是( B) A.CCl2F2 C.CH3CH2OH C.HOOC—CH—C—C—Cl Br Br CH3 D.CH3—CH—C—CH3 CH3 Cl H B. OHC—CH—C—Cl Br OH A.OHC—CH—CH2OH OH Cl H 2．下列化合物中含有2个“手性”碳原子的是( ) C.HOOC—CH—C—C—Cl Br Br CH3 D.CH3—CH—C—CH3 CH3 Cl H B. OHC—CH—C—Cl Br A.OHC—CH—CH2OH OH Cl H 2． OH O CH2OH 3. 下列有机物 CH 3 —C— —CH—CHO 含有一 手性碳原子(标有“*”的碳原子)，具有光学活性。当 发生下列化学反应时，生成新的有机物无光学活性 的是( ) A．与银氨溶液反应 B．与甲酸在一定条件下发生酯化反应 C．与金属钠发生反应 D．与H 发生加成反应 2 O CH2OH 分析：CH3—C—O—*CH—CHO A．与银氨溶液反应 B．与甲酸在一定条件下发生酯化反应 C．与金属钠发生反应 D．与H2发生加成反应 O CH2OH 分析：CH3—C—O—*CH—CHO A．与银氨溶液反应 —CHO一 —COOH或—COO— B．与甲酸在一定条件下发生酯化反应 O —CH2OH 一—CH2OCH C．与金属钠发生反应 —CH2OH 一—CH2ONa D．与H2发生加成反应 —CHO一 —CH2OH 4 ．分子式为C4H10O的有机物中含“手性”碳原子的 结构简式为_____________ ，葡萄糖分子中含有 ____个“手性”碳原