第二章第2节 第2课时酚.pptxVIP

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第三章 第二节酚 HOOHOHOHOCH3CH2葡萄酚丁香酚酚——羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物官能团为羟基(—OH)苯酚是一元酚,是酚类化合物最简单的,其官能团为羟基(—OH)。一、酚的组成与结构 名称苯酚,俗称石炭酸分子式C6H6O官能团—OH结构特点羟基与苯环直接相连球棍模型空间填充模型 二、苯酚(俗名石炭酸)的物理性质 1、色态味:无色晶体,有特殊气味,置于空气中会变成粉红色2、水中的溶解性:室温:可溶于水(9.3g)温度>65℃:与水混溶易溶于乙醇、苯等有机溶剂3、有毒,腐蚀皮肤。不慎沾到,立即用酒精洗涤,再用水洗涤。低浓度的苯酚溶液,可用于用于杀菌消毒。 三、苯酚的化学性质---1、氧化反应空气中被氧化无色晶体粉色晶体可燃:使高锰酸钾溶液褪色在空气中无色晶体变粉红 少量苯酚晶体中加入2ml 蒸馏水 ,振荡,分成两份实验向一只试管中逐滴加入5%NaOH,振荡,另一支试管中加入紫色石蕊再加入稀盐酸三、苯酚的化学性质---2、苯酚的弱酸性 少量苯酚晶体中加入2ml 蒸馏水 ,振荡,分成两份溶液出现浑浊实验现象向一只试管中逐滴加入5%NaOH,振荡,溶液变澄清再次变浑浊另一支试管中加入紫色石蕊溶液不变红常温下,苯酚在水中溶解度小解释不能使指示剂变色苯酚呈酸性再加入稀盐酸 苯酚上的羟基受苯环的影响,可电离出H+显酸性。OHO-+ H+① 与 碱反应 (如:NaOH )OHONa+ H2O+ NaOH苯酚不能使指示剂变色苯酚钠+盐酸:ONaOH+ NaCl+ HCl强酸 制 弱酸三、苯酚的化学性质---2、苯酚的弱酸性 CO2将二氧化碳气体通入适量苯酚钠溶液中,观察现象。三、苯酚的化学性质---2、苯酚的弱酸性 CO2苯酚的弱酸性ONaOH+CO2+H2O现象:溶液变浑浊NaHCO3?Na2CO3?酸性强弱:H2CO3 C6H5OH +Na2CO3—OH—ONa+NaHCO3饱和Na2CO3溶液苯酚固体NaHCO3溶液苯酚固体现象:固体溶解现象:固体不溶解酸性强弱:C6H5OH HCO3-苯酚的弱酸性思考:苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较? 电离平衡常数( 25℃ )KaKa 苯酚(C6H5OH)1.2×10?10—— 碳酸(H2CO3)4.4×10?74.7×10?1112+NaHCO3ONaOH+CO2+H2O+NaHCO3OHONa+ Na2CO3酸性:H2CO3 苯酚 HCO3-数据分析思考:苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较?讨论:苯酚与钠、氢氧化钠、碳酸钠均能反应,与碳酸氢钠反应吗? 向试管中加入0.1g苯酚和3mL水,振荡,得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察实验现象。白色沉淀OHBrBrBr2,4,6—三溴苯酚三、苯酚的化学性质---3、苯酚的取代反应 苯环 受-OH 影响,邻、对位变得更活泼与浓溴水反应:OH+ 3Br2OHBrBrBr+ 3HBr↓白色沉淀2,4,6—三溴苯酚溴水要过量,否则观察不到白色沉淀苯酚与溴的反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定。三、苯酚的化学性质---3、苯酚的取代反应 与 FeCl3溶液反应苯酚遇Fe3+显紫色,利用该反应检验酚羟基溶液变紫色 现象:三、苯酚的化学性质---4、苯酚的显色反应 苯酚与甲醛在一定条件下发生聚合反应生成酚醛树脂,化学方程式为:聚合反应:由小分子物质合成高分子化合物的化学反应缩聚反应:由单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物 的聚合反应(n-1) H2O三、苯酚的化学性质---5、苯酚的聚合反应 酚的应用25341医药染料酚醛树脂消毒剂抗氧化剂 【资料】苯酚药膏说明书

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