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第三节醛和酮课时 第一页，共二十一页，2022年，8月28日 醛、酮分子中含有官能团羰基 ，故称为羰基化合物。 羰基碳原子上至少连有一个氢原子的化合物叫做醛。 在羰基的两端都连有烃基的化合物叫做酮 。 醛 一、常见的醛和酮 醛基 酮基 ′ 第二页，共二十一页，2022年，8月28日 1. 甲醛和乙醛（HCHO、CH3CHO） 　　　通常情况下，甲醛是一种有强烈刺激性气味的无色气体，40%的甲醛水溶液称为福尔马林，用作消毒剂和防腐剂。乙醛是一种有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水。 2.苯甲醛（Ar-CHO） 　　　最简单的芳香醛。是一种有杏仁味的液体，工业上称其为苦杏仁油。　 3.丙酮 （CH3COCH3） 　是无色、易燃、易挥发的具有特殊气味的液体，沸点56℃，和水能以任意比互溶，并能溶解多重有机物。是一种良好的有机溶剂。 第三页，共二十一页，2022年，8月28日 4. 樟脑 　又名：2－莰酮。有兴奋运动中枢、呼吸中枢及心肌的功效。100g/L的樟脑酒精溶液称为樟脑酊，有止咳功效。十滴水、清凉油、消炎镇痛膏等均含有樟脑。 第四页，共二十一页，2022年，8月28日 醛的同系物： H-CHO CH3-CHO CH3CH2-CHO CH3CH2CH2-CHO 甲醛 乙醛 丙醛 丁醛 饱和一元脂肪醛的分子式的通式： CnH2nO（n≥1） 饱和一元酮的分子式的通式： 　　　　 CnH2nO（n≥3） CH3-CHO CH3COCH3 CH3COCH2CH3 CH3CO CH2CH2CH3 酮的同系物： 第五页，共二十一页，2022年，8月28日 知识支持 系统命名法：选择含有羰基的最长碳链为主链 ，编号从靠近醛基(酮基)一端开始 4,4 - 二甲基己醛 4-甲基-2-戊酮 第六页，共二十一页，2022年，8月28日 醛的氧化反应 羰基的还原反应 羰基的亲核加成反应 α-H的反应 二、 醛、酮的化学性质 受羰基的影响醛酮的 ?-氢较活泼 第七页，共二十一页，2022年，8月28日 （1） 与HCN加成 α-羟基腈 +H-CN C = O R (R’) H C R (R’) H OH CN 增碳反应 OH- 1、羰基的加成反应 能与氢氰酸、氨及其衍生物、醇等加成 第八页，共二十一页，2022年，8月28日 ＋H-NHZ C = O R (R’) H C— R (R’) H N—Z OH H C= R (R’) H N—Z H2O + 1、羰基的加成反应 （2）与氨及其衍生物的加成 简单记忆方法： 第九页，共二十一页，2022年，8月28日 氨的衍生物： H2N-R 伯胺 H2N-OH 羟胺 H2N-NH2 肼 苯肼 2,4-二硝基苯肼 氨脲 +醛 （或酮） 希夫碱 肟 腙 苯腙 2，4-二硝基 苯腙 缩氨脲 第十页，共二十一页，2022年，8月28日 C = O R H + H—OR’ Cat. —C— H R OR’ OH 半缩醛 （Cat.为无水强酸或干HCl） 1、羰基的加成反应 （3）与醇的加成 第十一页，共二十一页，2022年，8月28日 　含α-H 醛在稀碱作用下，一分子醛的α-H 加到另一分子醛的羰基氧原子上，而其余部分加到羰基碳原子上，生成β-羟基醛，因产物既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。 1、羰基的加成反应 （3）含α-H的醛和酮自身加成 羟醛缩合反应 消去反应 第十二页，共二十一页，2022年，8月28日 （1）还原反应 金属催化加氢，催化剂 Pt, Ni, Pd. 2、氧化和还原反应 ▲ 有机化学中的氧化反应与还原反应 还原反应：加氢或去氧的反应 氧化反应：加氧或去氢的反应 第十三页，共二十一页，2022年，8月28日 O C H C H H H O 醛在一定的条件下被氧化为乙酸 2CH3-C-H + O2 2CH3-C-OH 催化剂 △ = = O O (2)氧化反应: a、与氧气反应 燃烧氧化 2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O 点燃 催化氧化 第十四页，共二十一页，2022年，8月28日 b.银镜反应--