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化学学院学业发展辅导中心3 目录 有机化学(下)编写人员名单 2 第十五章 苯和芳香性 7 1.1 苯的命名: 7 1.一元取代苯的命名 7 2.多元(≥2)取代苯的命名 7 1.2 苯的基本知识 8 1.苯的结构 8 2.苯的π分子轨道 9 3.苯的谱学特征 9 4.苯的衍生物:多环芳烃10 1.3 苯和芳香性10 休克尔规则10 1.4 芳香亲电取代反应12 1.芳香亲电取代反应12 2.反应历程12 3.反应的势能曲线12 4.基于上述机理的典型的取代反应:13 第十六章 苯衍生物的亲电进攻18 1.1 苯环上的取代基(活化、钝化基团)18 1.2 定位效应19 1.3 双取代苯的亲电进攻20 1.4 取代苯的合成策略21 1.改变取代基的定位能力21 2.可逆磺化反应的合成应用22 3.调节氨基、羟基的活化能力22 1.5 多环苯型芳烃的反应性23 1.萘的亲电取代反应23 2.亲电剂区域选择性的进攻萘23 第十七章 醛和酮(羰基化合物)25 1.1 醛和酮的命名25 1.2 羰基的结构26 1 羰基含有一个键长短、键能强和极性很大的键。26 2 极化改变了醛和酮的物理常数。26 1.3 醛和酮的谱学性质27 1 一些典型的13C NMR 化学位移27 2 红外中的特征峰27 1.4 醛酮的制备27 1 工业制备27 2 实验室制备28 1.5 羰基的亲核加成反应28 1.总述28 2.醛酮的反应活性区域:28 3 化学学院学业发展辅导中心4 3.反应通式28 1.6 与含碳亲核试剂的加成29 1.氢氰酸/氰醇29 2.反应条件30 3.立体化学30 4.Strecker 反应30 5.磷叶立德的加成30 6.机理30 1.7 与含氮亲核试剂的加成31 与氨和伯胺缩合形成亚胺(席夫碱)31 机理31 说明31 与含氧亲核试剂的加成32 与醇的加成34 与含硫亲核试剂的加成35 羰基的脱氧反应36 反应历程36 反应机理37 说明37 过氧羧酸的氧化:Baeyer-Villiger 氧化反应38 反应实例38 机理38 说明38 第十八章 烯醇离子、烯醇盐和羟醛缩合反应(包含第二十三章)39 烯醇离子39 醛和酮的酸性39 酮式

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