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回忆、乙醇的结构 C2H6O H—C—C—O—H H H H H CH3CH2OH 或C2H5OH —OH(羟基) 分子式 结构式 结构简式 官能团 O—H C—O 键的极性较大,易断键 醇的化学性质全文共21页,当前为第1页。 一、乙醇的化学性质 2CH3CH2-OH +2Na →2CH3CH2ONa + H2↑ 1 乙醇与钠反应 现象:缓慢产生气泡,金属钠沉于底部或上下浮动。 练习:写出乙醇与K、Ca分别反应的化学方程式 ② ① ③ ④ 醇的化学性质全文共21页,当前为第2页。 一、乙醇的化学性质 2.消去反应 1700C 浓H2SO4 H C C H CH2=CH2 +H2O H H H OH 醇的化学性质全文共21页,当前为第3页。 CH2-CH2 CH2= CH2↑+H2O 浓H2SO4 H OH 170℃ 2、乙醇的消去反应——分子内脱水 反应机理: 2、脱去羟基邻位碳上的H,和羟基结合生成水. 3、脱去羟基和氢的两个碳从单键变成双键 1、脱去—OH CH3CH2 OH CH2= CH2↑+H2O 浓H2SO4 170℃ 醇的化学性质全文共21页,当前为第4页。 开拓思考: CH3-C-OH、CH3-C-CH2-OH — — CH3H3 CH3 — — CH3 CH3 CCH3H3 结论:醇能发生消去反应的条件: 与-OH相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。 醇的化学性质全文共21页,当前为第5页。 三、乙醇消去反应的实验探究 1.实验装置 醇的化学性质全文共21页,当前为第6页。 2.实验步骤 在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸.加热混合液,使液体温度迅速升到170℃,将生成的气体分别通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察并记录实验现象. 三、乙醇消去反应的实验探究 醇的化学性质全文共21页,当前为第7页。 3.注意事项 (1)配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时,要注意在烧杯中先加入95%乙醇,然后滴加浓硫酸,边滴加边搅拌,冷却备用(相当于浓硫酸的稀释),浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用. 三、乙醇消去反应的实验探究 (2)加热混合液时,温度要迅速上升到并稳定于170℃左右,因为在140℃时主要产物是乙醚. (3)由于反应物都是液体而无固体,所以要向烧瓶中加入碎瓷片,以防液体受热时发生暴沸. (4)温度计的玻璃泡要置于反应液的中央位置,因为需要测量的是反应液的温度. 醇的化学性质全文共21页,当前为第8页。 3、乙醇的消去反应 ①分子内脱水 H H 浓硫酸 170 ℃ CH2=CH2 + H2O H OH H— C— C—H ②分子间脱水(取代) 浓硫酸 C2H5-OH + H-O-C2H5 140 ℃ C2H5-O-C2H5 + H2O 乙醚 醚---凡是两个烃基 通过一个氧原子连接起来的化合物 醇的化学性质全文共21页,当前为第9页。 [例] 溴乙烷和乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同? CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 醇的化学性质全文共21页,当前为第10页。 [例] 溴乙烷和乙醇都能发生消去反应,它们有什么异同?请填写下表: CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 醇的化学性质全文共21页,当前为第11页。 [答案] CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 NaOH乙醇溶液, 加热 浓硫酸,加热到 化学键的断裂 C—Br、C—H C—O、C—H 化学键的生成 反应产物 CH2===CH2、HBr CH2===CH2、H2O 溴乙烷和乙醇发生消去反应的异同点 醇的化学性质全文共21页,当前为第12页。 二、乙醇的化学性质 3、取代反应 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ O H H H C C H H H H Br 醇的化学性质全文共21页,当前为第13页。 3、乙醇与氢溴酸反应 CH3-CH2-OH+H-Br CH3-CH2-Br+H2O ? 油状液体 乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应生成溴乙烷 反应机理: 醇类反应通式: 卤原子取代了羟基,羟基和氢结合生成水 R-OH +H-X→ R-X +H2O ——取代反应 醇的化学性质全文共21页,当前为第14页。 4、乙醇的氧化反应 (1) 燃烧 CH3CH2OH+3O2 2 CO2+3 H
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