磺胺类药物的分析.pptVIP

四.酸度 取本品2.0g，加水100mL，置水浴中振摇加热10分钟，立即放冷，滤过；分取滤液25mL，加酚酞指示液2 滴与氢氧化钠滴定(0.1mol/L)0.20mL，应显粉红色。 五.炽灼残渣 不得过0.1％。 六．重金属 不得过百万分之十。 第29页，共41页，编辑于2022年，星期五 关于磺胺类药物的分析 第1页，共41页，编辑于2022年，星期五 一、典型药物结构与性质 基本结构——对氨基苯磺酰胺 第2页，共41页，编辑于2022年，星期五 对氨基苯磺酰胺衍生物 N1取代物：母体结构中磺酰氨基上的一个氢原子被其它基团取代后的衍生物。 N4取代物：母体结构中对位氨基上的一个氢原子被其他基团取代后的衍生物 N1、N4取代物：母体结构中N1和N 4上各有一个氢原子被取代的衍生物。 第3页，共41页，编辑于2022年，星期五 磺胺嘧啶（sulfadiiazine；SD） 第4页，共41页，编辑于2022年，星期五 磺胺甲噁唑（sulfamethoxazole SMZ） 第5页，共41页，编辑于2022年，星期五 磺胺异噁唑（sulfafurazole； SIZ） 第6页，共41页，编辑于2022年，星期五 磺磺胺醋酰钠（sulfacetamide sodium ；SA-Na） 第7页，共41页，编辑于2022年，星期五 一.理化性质 1.性状 2.酸碱两性 3.芳香第一胺特性 4.取代杂环特性 第8页，共41页，编辑于2022年，星期五 性状 磺胺类药物一般为白色或微黄色结晶性粉末；无臭，无味。具有一定熔点。难溶于水，可溶于丙酮或乙醇。 第9页，共41页，编辑于2022年，星期五 酸碱两性 酸碱两性化合物 弱碱性：芳香第一胺 弱酸性：磺酰胺基 芳伯氨基 磺酰胺基 问题：此性质可用于哪些分析项目？ 第10页，共41页，编辑于2022年，星期五 打 谁有芳香第一胺？ 重氮化-偶合反应 鉴别 含量测定 芳香第一胺 第11页，共41页，编辑于2022年，星期五 取代杂环的特性 含氮杂环 具有较强的紫外吸收和红外吸收特征 在酸性条件下，还可与生物碱沉淀剂发生沉淀反应 可用于鉴别。 取代杂环的特性 第12页，共41页，编辑于2022年，星期五 典型药物 磺胺嘧啶 第13页，共41页，编辑于2022年，星期五 实例分析 磺胺嘧啶 白色或类白色结晶性粉末 在乙醇或丙酮中微溶，在水中几乎不溶； 在氢氧化钠试液或氨试液中易溶 在稀盐酸中溶解。 取代基为嘧啶环 具有芳香第一胺基——重氮化及重氮化-偶合反应 具有磺酰胺基——与重金属离子的反应 第14页，共41页，编辑于2022年，星期五 （1）芳香第一胺的反应 重氮化- 偶合 芳醛缩合 （2）与硫酸铜试液的反应 （铜盐反应） （3）取代基的反应（生物碱沉淀反应） （4）红外光谱法（红外分光光度法） 二.鉴别 第15页，共41页，编辑于2022年，星期五 （1）芳香第一胺的反应 第16页，共41页，编辑于2022年，星期五 鉴别方法： 取供试品约50mg，加稀盐酸1ml，必要时缓缓煮沸使溶解，放冷，加0.1mol/L亚硝酸钠溶液数滴，滴加碱性β-萘酚试液数滴，生成橙黄到猩红色沉淀。 第17页，共41页，编辑于2022年，星期五 第18页，共41页，编辑于2022年，星期五 芳醛缩合反应 与对二甲氨基苯甲醛，在酸性条件下，缩合为具有颜色的希夫碱，可供鉴别 第19页，共41页，编辑于2022年，星期五 （2）与硫酸铜试液的反应 第20页，共41页，编辑于2022年，星期五 鉴别方法： 取本品约0.1g，加水与0.4%氢氧化钠溶液各3ml，振摇使溶解，滤过，取滤液，加硫酸铜试液1滴，即生成黄绿色沉淀，放置后变为紫色。 第21页，共41页，编辑于2022年，星期五 常用磺胺类药物铜盐沉淀的颜色 药物 沉淀颜色 放置后沉淀颜色变化 磺胺嘧啶 黄绿色 紫色 磺胺甲噁唑 草绿色 磺胺异噁唑 淡棕色 暗绿色絮状 磺胺醋酰钠 蓝绿色 第22页，共41页，编辑于2022年，星期五 磺胺甲噁唑 磺胺嘧啶 第23页，共41页，编辑于2022年，星期五 （3）取代基的反应 R取代基含氮杂环，显碱性，还能与有机碱沉淀试剂生成沉淀。 磺胺嘧啶 + 碘化铋钾 / 碘-碘化钾 红棕色沉淀 第24页，共41页，编辑于2022年，星期五 （4）红外光谱法 磺酰胺、芳胺、嘧啶环及苯环 红外光谱中的特征峰 图8-1 磺胺嘧啶的红外吸收光谱 第25页，共41页，编辑于2022年，星期五 三.