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大学有机化学结构推断试卷（C）及答案 班级 分数 一、合成题 ( 共 1 题 8 分 ) 1. 8 分 (3566) 3566 原甲酸乙酯HC(OEt) (A)与丙二酸二乙酯B 在少量BF 存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙 3 3 二酸二乙酯C(C H O ), C 与间氯苯胺发生加成, 然后消除得D(C H O NCl) ，D 在石蜡油 10 16 5 14 16 4 中加热到270～280℃环化得E(C H O NCl), E 为喹啉衍生物, E 经水解后得F(C H O NCl), 12 10 3 10 6 3 F 在石蜡油中于230℃加热发生失羧得G(C H ONCl),G 和H 是互变异构体,此体与POCl 共 9 6 3 热得I(C H NCl ),I 与CH CH(NH )CH CH CH N(C H ) 在135℃ 反应得氯喹J, 请写出C～ 9 5 2 3 2 2 2 2 2 5 2 J 的结构式及其反应过程。 二、推结构题 ( 共79 题 438 分 ) 2. 6 分 (3501) 3501 某烃分子式为C H (A), 用冷稀碱性 KMnO 溶液氧化时, 得到化合物B(C H O )用浓 6 10 4 6 12 2 H SO 作 用 加 热 脱 水 生 成 化 合 物 C(C H ) 。 A 经 臭 氧 化 还 原 水 解 得 到 2 4 6 8 OHCCH CH CH COCH 。试推测A,B,C 的构造式。 2 2 2 3 3. 4 分 (3502) 3502 烃分子式为C H , 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH CHO 与CH COCHO, 6 8 2 3 试推出该烃之结构。 4. 4 分 (3503) 3503 某烃分子式为 C H , 经臭氧氧化、还原水解后得到 CH CH CHO 、CH COCH 8 14 3 2 3 3 OHCCHO, 试推出该烃之结构。 5. 4 分 (3504) 3504 某烃分子式为 C H , 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物 OHCCH CHO 与 7 10 2 OHCCH COCH ，试推出该烃之结构。 2 3 6. 4 分 (3505) 3505 某烃分子式为C
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