高考总复习--有机合成和推断.pdfVIP

有机合成与推断 [ 知识指津 ] 1．有机合成的涵义： 有机合成是指以单质、 无机化合物及易得到的有机化合物 (一般是四个碳以下的有机物 以及从石油化工生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物 )为原料，用化学方法人工制备较为 复杂的有机化合物。 2．有机合成的准备知识： (1) 熟悉烃类物质 (特别是乙烯、丙烯、 1，3— 丁二烯、苯、 甲苯、二甲苯、 乙炔和萘等 )， 烃的衍生物 (特别是卤代烃、乙醇、乙醛、甲醛、苯酚、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇、 丙三醇等 )、淀粉、纤维素等的重要化学性质，如乙烯的加成、加聚反应，乙炔的加成反应， 淀粉及纤维素的水解反应等。 (2)熟悉烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等各类烃及烃的衍生物在一定条件下的相互转 化规律。 3．有机合成中官能团的引入方法： (1) 引入卤原子 2 2 2 2 2 ①加成反应，如 CH ＝CH ＋Cl CH ClCH Cl 2 CH≡CH ＋HCl CH ＝CHCl ②取代反应，如： ＋Br2 ＋HBr (2) 引入羟基 2 2 3 2 ①加成反应，如： CH ＝CH ＋H －OH CH CH OH ②水解反应，如 C2H5Cl ＋H －OH C2H5 OH ＋HCl 3 2 5 2 3 3 2 CH COOC H ＋H O CH COOH ＋CH CH OH ③分解反应，如： 1 / 19 6 12 6 2 5 2 C H O (葡萄糖 ) 2C H OH ＋2CO ↑ (3) 引入双键 ①加成反应，如 CH≡CH ＋H2 CH 2 ＝CH 2 ②消去反应，如 醇的消去 C2H5OH CH 2 ＝CH2 ↑＋H2O 3 2 2 2 卤代烃的消去 CH CH Cl CH ＝CH ↑＋ HCl (4) 引入醛基或酮基，由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基，如： 注： 以上是引入官能团常见的一步引入法， 但在某些情况下， 所要合成的化合物却不能 通过简单一步反应制备， 则必须通过两步或多步反应采用 “迂回 ”法，逐步转化成被合成的化 合物。 4 ．有机合成中碳链的增、减方法： (1) 增加碳链的反应 ①加聚反应：含有不饱和键的化合物之间可以进行自聚或互聚，使碳链增加。如： * ②缩聚反应 ：由单体相互反应生成高分子化合物，从而实现增加碳链的目的。主要反 应类型有酚醛类，聚酯类和聚酰胺类。如： 2 / 19 ③与 HCN 加成反应。 由于 HCN 分子中的－ CN 基中含有一个碳原子， 因此它和不饱和 键加成时，可增加一个碳原子。如： 与含双键的物质发生加成反应： CH2 ＝CH2 ＋HCN CH 3CH