2018版高中化学选修五导学案：第三章烃的含氧衍生物第四节第2课时逆合成分析法Word版含答案正式版.docxVIP

第 2 课时逆合成分析法 [目标定位 ]熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法， 学会有机合成推断题的解答方法。 一有机合成路线的设计 1．烃和烃的衍生物转化关系如图所示： 将有机反应类型填在横线上。 若以乙醇为原料合成乙二酸 (HOOC —COOH) ，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解 ( 或取代 )反应、氧化反应、氧化反应。 2．某有机物 A 由 C、H 、O 三种元素组成，在一定条件下， A、 B、C、D、E 之间的转化关系 如下： 已知 C 的蒸气密度是相同条件下氢气的 22 倍，并可发生银镜反应。 写出下列物质的结构简式： A________ ； B________ ； C________。 写出下列变化的化学方程式： A →B ： ________________________________________________________________________ ； C 与银氨溶液反应： ___________________________________________________________ ； A ＋D → E： ______________________________________________________________ 。 答案 (1)C 2H5OHCH 2===CH 2CH 3CHO 浓硫酸 (2)C 2H 5OH ――→ CH 2===CH2↑＋ H2O 170℃ △ CH3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→CH 3COONH 4＋ 2Ag↓＋ 3NH 3＋ H2O CH3CH2 OH＋ CH3COOH 浓硫酸 CH 3COOCH 2CH3＋ H 2O △ 氧化 氧化 解析 分析题目所给五种物质之间的转化关系：由 A ――→C――→ D，且 C 可发生银镜反应，可 知 C 为醛，则 A 为醇， D 为羧酸， E 应是酯。再根据题意， C 的蒸气密度是相同条件下氢气 的 22 倍，可得 Mr(C)＝ 44g ·mol－ 1，所以 C 为乙醛。故 A 为乙醇， B 为乙烯， D 为乙酸， E 为乙酸乙酯。 3．有机合成路线设计思路 设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关。 其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键。 最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。 常见的有机合成路线 HX NaOH水溶液 [O] [O] (1) 一元合成路线： R— CH===CH 2 ――→ 卤代烃 ――→ 一元醇 ――→ 一元醛 ――→ 一元羧酸 △ 醇、浓 H2SO4，△ ――→酯 X2 NaOH 水溶液 [O] (2) 二 元 合 成 路 线 ： CH2===CH2 ――→ CH 2X — CH 2X ――→ CH 2OH — CH 2OH ――→ △ [O] OHC — CHO ――→ HOOC — COOH ―→链酯、环酯、聚酯 芳香化合物合成路线 1．已知： 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式 ( 不必写出 反应条件 ) 。 答案 (1)CH 2===CH 2＋H 2O―→ CH 3CH 2OH (2)2CH 3 CH2OH＋ O2―→ 2CH 3CHO ＋ 2H2O (3) (4) ―→ CH 3CH===CHCHO ＋ H2O (5)CH 3CH===CHCHO ＋ 2H2―→ CH 3CH 2CH 2CH 2OH 解析 由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的 碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有 4 个碳原子， 原料乙烯分子中只有 2 个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行 自身加成变成丁烯醛，最后用 H2 与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁 醇。本题基本采用正向思维方法。 [O] 自身加成 H2 乙烯 ――→ 乙醛 ――→ 丁烯醛 ――→ 正丁醇。 本题中乙烯合成乙醛的方法有两种： H2O [O] 其一：乙烯 ――→乙醇 ――→ 乙醛 O2 催化剂 其二：乙烯 ――→ 乙醛 2．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为 ) 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： (1)A 的结构简式为 ______________