第十七讲 烃的衍生物.docVIP

/SHANGJIANFANG123 PAGE /SHANGJIANFANG123 第十七讲 第十七讲 烃的衍生物 一．考点梳理 1．各类烃的衍生物的结构与性质 类别 饱和一元 物的通式 官 能 团 代 表 物 主 要 化 学 性 质 醇 CnH2n+2O (n≥1) －OH 乙醇 CH3CH2OH 与Na反应生成H2、催化氧化生成醛、分子内脱水发生消去反应生成烯、与羧酸发生酯化反应。 酚 －OH 苯酚 具有弱酸性，与NaOH溶液发生中和反应。 醛 CnH2nO (n≥1) O ‖ —C—H 乙醛 O ‖ CH3—C—H 与H2发生加成反应生成醇，可被O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化成羧酸。 羧酸 CnH2nO2 (n≥1) O ‖ —C—OH 乙酸 O ‖ CH3—C—OH 具有酸的通性、能与醇发生酯化反应。 酯 CnH2nO2 (n≥2) O ‖ —C—O— 乙酸乙酯 O ‖ CH3—C—OC2H5 酸性条件下不彻底水解，生成羧酸和醇。碱性条件下彻底水解，生成羧酸盐和醇。 2．有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下： ①烷烃、芳香烃与X2的反应 (1)取代反应 ②羧酸与醇的酯化反应 ③酯的水解反应 ①不饱和烃与H2、X2、HX (2)加成反应 的反应 ②醛与H2的反应 (3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。 (4)消去反应—C—HO ：某些醇在浓H —C—H O (5)还原反应：含 C=C 、—C≡C—、 —C—HO —C—H O — —C—H O 　　、、　　　　 有机物与H2的加成反应。 ①任何有机物的燃烧 (6)氧化反应 = 2 \* GB3 ②KMnO4与烯烃的反应 ③醇、醛的催化氧化 3．烃的衍生物之间转化关系 以分子中两个碳原子的有机物为例。请写出它们转化的化学方程式，注明反应类型。 乙醇 乙醇 还原 氧化 氧化 水解 酯化 乙酸 乙酯 乙醛 乙酸 ______________________________________，______________________________________，______________________________________，______________________________________，______________________________________，______________________________________。 二．方法归纳 有机物中羟基（—OH）上的氢电离难易程度：羧酸酚醇 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 醇 C2H5OH 生 成H2 不 反应 不反应 不反应 酚 生 成H2 中 和反 应 反应，不生成CO2 不反应 羧酸 CH3COOH 生成H2 中 和反 应 反应生成CO2 反应生成CO2 三．典例剖析 例1　(全国高考题)下列选项中能说明乙醇作为燃料的优点的是①燃烧时发生氧化反应②充分燃烧的产物不污染环境③乙醇是一种可再生资源④燃烧时放出大量热 ( ) A．①②③ B．①②④ C．①③④ D．②③④ 〖解析〗这是一道组合选择题，可以用排除的方法来处理。因为任何燃烧都是氧化反应，故①不可能是乙醇作为燃料的优点，所以选D。 〖答案〗D 例2　(广东高考综合)苯甲酸（C6H5COOH）和山梨酸（CH3—CH=CH—CH=CH—COOH）都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是 ( ) A．金属钠 B．氢氧化钠 C．溴水 D．乙醇 〖解析〗本题考查了官能团的性质。苯甲酸（C6H5COOH）和山梨酸（CH3—CH=CH—CH=CH—COOH）都含有羧基，因此都能与钠、NaOH、乙醇反应，但山梨酸（CH3—CH=CH—CH=CH—COOH）还含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应。苯环与溴水不发生加成反应。 〖答案〗C 例3　下列每组中含有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 ( ) A．酒精和水 苯酚和水 乙酸乙酯和水 B．溴苯和水 硝基苯和水 植物油和水 C．己烷和水 甲苯和水 甘油和水 D．甲苯和水 乙醛和水 油酸和水 〖解析〗两种互不相溶且密度不同的液体混合物可用分液漏斗进行分离。 烃类有机物不溶于水，而在烃的衍