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有机合成设计基础知识 目标分子合成的三个主要阶段  对目标分子的结构进行考察和剖析: 观察问 题、 逆合成  设计可行的合成路线: 理论与实践相结合!!!  实施目标分子的合成: 丰富的实践经验、 实 验室装备 2 合成路线是关键!  要做好有机合成设计，除了对有机单元反应和有机 合成技术要熟练掌握外，还要具有科学的逻辑思维 方法。  如何根据目标合成分子的结构特点，选用适当的原 料、适当的反应，进行合成路线的设计，无疑是决 定有机合成成败的关键。 3 有机合成路线设计的基本原则  廉价易得的原料 、尽可能少的反应步骤、好 的选择性、尽可能高的产率、温和的反应条件、 原子经济性等  在工业规模的合成上，应尽可能地减少环境污 染，采用温和的反应条件以及易于产品分离的 路线等。 4 合成效率 ：线性、汇集型  线性合成（linear synthesis） ：合成步骤之间是以 “接力”的方式相联系的，总收率为各步反应的乘积。  汇集型合成（convergent synthesis） ：片段在组 成目标分子之前是相对独立的，对于合成的总收率来说， 某一原料至产物之间的步骤就会比线型合成显著减少， 从而收率就会提高。这种方法也叫平行-连续法。 对复杂的目标分子来说，采用汇集型合成还可能将目标 分子的片段同时进行合成，再组装成目标分子，这样可以 缩短整个合成时间 5 Linear Synthesis The target compound is made through a series of linear transformations. 6 Convergent Synthesis Individually prepared compounds are convergently brought together to make the target compound. 7 有机合成反应的选择性  化学选择性  区域选择性  立体选择性 8 １、化学选择性(chemoselectivity)  指不使用保护或活化等策略，反应试剂对不同 的官能团或处于不同化学环境的相同官能团进 行选择性反应  一个官能团在同一反应体系中可能生成不同官 能团产物的控制情况 9 化学选择性 OH O O NaBH4 O