食品化学与健康 N-亚硝基化合物 亚硝酸盐类及亚硝胺的形成.pptVIP

食品营养与检测专业教学资源库 目录页 食品营养与检测专业教学资源库 亚硝酸盐类及亚硝胺的形成 * 一 二 N-亚硝基化合物食物来源（对食品的污染） N-亚硝基化合物 一、N-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound） N-亚硝基化合物是一类对动物有较强致癌作用的物质。 N-亚硝基化合物的前体包括含氮的硝酸盐、亚硝酸盐和胺类，它们在环境中广泛存在，可通过化学或生物学途径合成各种N-亚硝基化合物。 分类 结构 R1 N-亚硝胺 N N=O (N-nitrosamine) R2 N-亚硝酰胺 (N-nitrosamide) R1 N N=O R2CO 分类、结构与理化特性 （1）N-亚硝胺：稳定，不易水解（在中性和碱性环境中稳定，酸性和紫外光照射下可缓慢裂解）。 （2）亚硝酰胺：化学性质活泼，在酸碱下均不稳定 理化性质 体内代谢和毒性 代 谢 （1）亚硝胺类主要经肝微粒体细胞色素P450的代谢，生成烷基偶氮羟基化合物——高度活性的致癌剂 （2）亚硝酰胺类为直接致癌物和致突变物 亚硝胺是前致癌物，亚硝酰胺是终末致癌物。 1.急性毒性： 较少报道。主要症状头晕、乏力、肝脏肿大、腹水、黄疸及肝实质病变。 毒 性 能诱发各种实验动物的肿瘤 能诱发多种组织器官的肿瘤 多种途径摄入均可诱发肿瘤 一次大量给药或长期少量接触均有致癌作用 可通过胎盘对仔代产生致癌作用 2.致癌作用： 亚硝酰胺对动物有一定的致畸作用 亚硝胺的致畸作用很弱 3.致畸作用 亚硝酰胺能引起细菌、真菌、果蝇和哺乳动物细胞发生突变 4.致突变作用 食物来源（对食品的污染） 1.N-亚硝基化合物的前体物污染 （1）硝酸盐和亚硝酸盐 ①蔬菜、粮食中的硝酸盐和亚硝酸盐（自然产生）： 土壤和肥料中的氮。 蔬菜在贮存和腌制过程中亚硝酸盐含量会上升。腌菜中亚硝酸盐含量1周开始上升，2~3周达高峰，1月后下降。 ②动物性食物中的硝酸盐和亚硝酸盐（人为添加）： 作为防腐剂和发色剂等食品添加剂添加到肉鱼类制品中 （2）胺类 ◆环境和食品中的胺类 有机胺类化合物广泛存在于环境和食物中。胺类化合物是蛋白质、氨基酸、磷脂等生物大分子合成的必需原料也是天然的食品成分。 胺类也是许多药物、农药和化工产品的原料。 （2）胺类 蛋白质在活体时的代谢和离体后的腐败变质都可产生胺类。故有机胺类化合物广泛存在于环境和食物中。 胺类的前体物是什么？ （那种物质代谢可产生胺类） 2.亚硝基化合物的体外合成（食品中的N-亚硝基化合物） 食品中的亚硝酸盐和胺类在一定条件下可形成亚硝胺和亚硝酰胺，反应速度和反应物浓度呈正相关。 ①鱼、肉制品中的亚硝胺 腌制、烘烤、油煎、油炸等烹调过程产生较多胺类化合物；腐烂变质的鱼肉类，也可产生大量的胺类。这些化合物与亚硝酸盐作用生成亚硝胺。 ②乳制品 干奶酪、奶粉、奶酒等中含有微量的挥发性亚硝胺 ③蔬菜水果 含有的硝酸盐、亚硝酸盐和胺类在长期贮藏加工过程中生成微量亚硝胺 ④啤酒 生产过程中大麦芽在窑内加热干燥时，大麦芽碱和仲胺等与空气中的氮氧化物发生生成二甲基亚硝胺 ⑤霉变食品 3. 亚硝基化合物的体内合成： 人体能合成一定量的N亚硝基化合物 PH3的酸性环境中合成亚硝胺的反应较强 胃可能是人体合成亚硝胺的主要场所 唾液和膀胱内也能合成一定量亚硝胺 原料是什么？ 预防措施 1. 防止食物霉变或被其他微生物污染 2.控制食品加工中硝酸盐或亚硝酸盐用量 3.施用钼肥 4.食用新鲜蔬菜水果。（维生素C阻断亚硝胺合成） 5.制定标准并加强监督 谢谢！ * * 亚硝基化合物迄今已研究300多种，90%以上有不同程度致癌性 * 复旦投毒案是指201