走向高考高考化学一轮复习 第二部分 选考部分选修5有机化学基础章末专题复习课件 新人教版.ppt

(2015· 课标全国 )A(C 2 H 2 ) 是基本有机化工原料。由 A 制备 聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线 ( 部分反应条件 略去 ) 如下所示： 导学号 回答下列问题： (1)A 的名称是 _____ ， B 含有的官能团是 ____________ 。 (2) ①的反应类型是 ____ ，⑦的反应类型是 _________ 。 (3)C 和 D 的结构简式分别为 _______________________ 、 __________________________ 。 (4) 异戊二烯分子中最多有 ________ 个原子共平面，顺式聚 异戊二烯的结构简式为 __________________________ 。 (5) 写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 ________________________________( 填结构简式 ) 。 (6) 参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由 A 和乙醛为 起始原料制备 1,3 －丁二烯的合成路线 _______________ 。 解析： (1) 由 B 的分子式结合反应 ② 后得到的产物， 可知其 结构简式应为 CH 2 ===CHOOCCH 3 ， 所以 B 中含碳碳双键、 酯 基。 (2) 对照 A 、 B 结构，反应 ① 应为加成反应，根据反应 ⑦ 前 后反应物和产物判断，应为消去反应。 (3) 因酯在酸性条件下水 解为对应的酸和醇，所以 C 的结构简式应为 。 由 聚 乙 烯 醇 缩 丁 醛 和 C 的 结 构 可 推 出 D 应 为 丁 醛 (CH 3 CH 2 CH 2 CHO) 。 (4) 由于碳碳双键上的两个碳原子及与其直接相连的原子共平 面，所以有 5 个碳原子和 5 个氢原子以及甲基上的 1 个氢原子 共 11 个 原 子 共 平 面 。 顺 式 聚 异 戊 二 烯 的 结 构 简 式 应 为 。 (5) 与 A 具有相同官能团的异戊二烯的同分 异构体有： 、 CH 3 — CH 2 — CH 2 — C ≡ CH 、 CH 3 — CH 2 — C ≡ C — CH 3 。 答案： (1) 乙炔 碳碳双键和酯基 (2) 加成反应 消去反应 (3) CH 3 CH 2 CH 2 CHO 1 ． 常见有机化学的反应类型 (1) 取代反应 —— 等价替换 ( 有进有出 ) ①定义 有机物分子中的某些原子或原子团，被其他的原子或原子团 所代替的反应。 ②类型 烃的卤代、烃的硝化 ( 磺化 ) 、醇分子间脱水、醇与 HX 反应、 酚的卤代、酯化、水解 ( 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质 ) 。 【专题归纳】 专题三 重要的有机反应类型 ③条件 a ． X 2 单质 —— 烃的卤代、苯的同系物侧链卤代：光照；苯 的同系物苯环卤代：常温、铁屑。 b ．浓溴水 —— 酚的苯环卤代 ( 邻、对位 ) 。 c ．浓硫酸、加热 —— 酯化、分子间脱水。 d ．水解 —— 氢氧化钠水溶液共热，或稀硫酸共热，或酶。 e ．碱石灰、加热 —— 羧酸盐 ( 去羧反应 ) ： CH 3 COONa ＋ NaOH ――→ CaO △ CH 4 ↑＋ Na 2 CO 3 ②逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结 论。 ③猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳、猜 测、验证、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。 我们常用的方法是把上述三种方法进行综合，特别是前两 种方法的综合也就是我们常说的 “ 前推推，后倒倒 ” 。 乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于 化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用以下的设计方案合 成。 导学号 (1) 写出 A 、 C 的结构简式 A________ ， C________ 。 (2)D 有很多同分异构体， 含有酯基和一取代苯结构的同分 异构体除 D 外还有五种，其中二种的结构简式是 请写出另外三种同分异构体的结构简式： ________ 、 ________ 和 ________ 。 1 ． 有机合成的分析方法和原则 (1) 有机合成的分析方法 ①正向合成分析法的过程 基础原料 ―→ 中间体 ―→ 目标化合物。 ②逆向合成分析法的过程 目标化合物 ―→ 中间体 ―→ 基础原料。 【专题归纳】 专题二 有机合成中的综合分析 (2) 有机合成遵循的原则 ①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 ②应尽量选择步骤最少的合成路线。 ③合成