第五章 生物碱_2.ppt

九、甾体类生物碱 （一）结构特点：含有甾体结构的生物碱，氮原子大多数在甾环上 （二）来源：夹竹桃科、百合科植物 （三）代表物：贝母碱、枯其林、黎芦碱 生物碱分类——甾体类生物碱 生物碱分类——甾体类生物碱 1、枯其林 来源：夹竹桃科止泻木属植物的皮 生物活性：止泻、解毒 生物碱分类——甾体类生物碱 生物碱分类——甾体类生物碱 2、贝母碱 来源：百合科草本植物贝母 生物活性：止咳 生物碱分类——甾体类生物碱 生物碱分类——甾体类生物碱 3、黎芦碱 来源：百合科草本植物黎芦 性质：针状结晶体，微溶于水，易溶于有机溶剂，有毒 生物活性：抑制感觉神经末梢、催吐、祛瘀、降血压 临床：杀虫剂，催吐剂 生物碱分类——甾体类生物碱 生物碱分类——甾体类生物碱 （四）提取分离 原理：易溶于亲脂性溶剂 方法：有机溶剂提取法 例如：从番茄叶中提取番茄次碱 原理：番茄碱能被酸加热水解，生成番茄次碱和糖，番茄次碱溶于乙醇 番茄叶 加热水解 HCl溶液 水解液 乙醇 热回流 提取液 浓缩 重结晶 粗品 番茄次碱纯品 生物碱分类——甾体类生物碱 生物碱分类——甾体类生物碱 十、大环类生物碱 （一）结构特点：具有含氮的大环结构 （二）来源：卫矛属植物 （三）性质：亲脂性较强，易溶于乙醇、甲醇、乙醚等有机溶剂 （四）代表物：美登素、雷公藤碱 生物碱分类——大环类生物碱 生物碱分类——大环类生物碱 1、美登素 来源：美登木的根、茎 含量：0.00002% 性质：结晶体，低毒性 生物活性：抗癌 临床：治疗乳腺癌、消化道癌、淋巴癌、骨髓癌、慢性粒细胞白血病等恶性肿瘤 生物碱分类——大环类生物碱 生物碱分类——大环类生物碱 2、雷公藤碱 来源：雷公藤及其他卫矛科植物 性质：亲脂性较强，有毒 生物活性：杀虫、抗菌、抗炎、化瘀 临床：农业杀虫药、活血化瘀药 生物碱分类——大环类生物碱 生物碱分类——大环类生物碱 （五）提取分离 原理：大环类生物碱易溶于乙醇、甲醇、乙醚等有机溶剂 方法：有机溶剂回流法 例如：从美登木中提取美登素 美登木 乙醇 回流 提取液 浓缩 晶体 重结晶 纯品 生物碱分类——大环类生物碱 生物碱分类——大环类生物碱 十一、其他生物碱 结构特点：凡是不属于以上生物碱类型的都属此类 例如：川芎嗪 川芎嗪 来源：伞形科植物川芎 生物碱分类——其它生物碱 生物碱分类——大环类生物碱 性质：无色针状结晶，有特殊异臭，有吸湿性，易升华；易溶于热水、石油醚，能溶于氯仿、稀盐酸，微溶于乙醚，不溶于冷水 生物活性：扩张冠状动脉血管，抑制血小板聚集，兴奋呼吸中枢 临床：治疗心脑血管疾病，降血压 生物碱分类——其它生物碱 生物碱分类——大环类生物碱 本节重点 1、每类生物碱结构特点 2、每类生物碱代表物 天然产物化学——生物碱 本章内容 第一节 概述 第二节 理化性质 第三节 分类 第四节 提取分离 第五节 代表性生物碱 天然产物化学——生物碱 第四节 生物碱的提取分离 一、生物碱的提取 提取生物碱时，应考虑生物碱的性质及其在植物组织中的存在形式 常用方法: 酸水提取法、醇类溶剂提取法、亲脂性溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、升华法 生物碱的提取分离 生物碱的提取分离 1、酸水提取法 原理：根据生物碱盐可溶于水的性质，使天然药物中的生物碱转变为盐类而被提出 常用溶剂：硫酸、盐酸、乙酸 具体方法：回流法或浸渍法 缺点:提取液的体积较大，浓缩困难；水溶性杂质较多 生物碱的提取分离 生物碱的提取分离 2、醇类溶剂提取法 原理：游离生物碱和生物碱盐都可溶于亲水性有机溶剂 常用溶剂：甲醇、乙醇 具体方法：加热回流提取法、渗漉法 优点：提取液易浓缩，水溶杂质少 缺点：脂溶杂质较多 生物碱的提取分离 药材 乙醇 醇提液 浓缩 醇提物 酸水 生物碱盐溶液 过滤 滤液 不溶的杂质 调碱 总生物碱 生物碱的提取分离 3、亲脂性溶剂提取法 原理：游离生物碱可溶于亲脂性有机溶剂 常用溶剂：氯仿、二氯甲烷、苯 具体方法：回流、连续回流提取法 缺点：脂溶性杂质较多 注意：一般需先用碱处理药材，使生物碱盐转化为游离生物碱 生物碱的提取分离 生物碱的提取分离 二、分离方法 1、利用游离生物碱的溶解性不同进行分离 例如：从苦参总生物碱中分离氧化苦参碱 原理：氧化苦参碱在乙醚中的溶解度较小 生物碱的提取分离 生物碱的提取分离 2、利用生物碱盐类的溶解性不同进行分离 原理：生物碱的不同盐在不同溶剂中的溶解性不同 例如： （1）麻黄碱和伪麻黄碱的分离 原理：草酸麻黄碱难溶于冷水，草酸伪麻黄碱易溶于水 麻黄 甲苯 酸液 浓缩 草酸伪麻黄碱 沉淀(草酸麻黄碱) 麻黄生物碱 浓缩 草酸 麻黄生物碱盐 生物碱