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紫杉醇 中学化学竞赛二等奖获得者世纪大毒枭刘招远及他合成的18吨冰毒 冰毒的结构简式 学会做人 由乙烯合成乙酸乙酯 乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂,也是重要的有机化工原料。依据乙酸乙酯的分子结构特点,运用所学的有机化学知识,推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯,并写出化学方程式。 乙酸乙酯 乙醇 乙酸 乙烯 乙醛 乙醇 逆合成法(即逆推法) 产物 反应物 原料 【交流与讨论】(P80) 乙烯 乙烯 (C2H4) 乙酸乙酯 (C4H8O2) 催化剂 催化剂 ① H2O 乙醇(C2H6O) 乙醛 (C2H4O) 催化剂 O2 乙酸 (C2H4O2) 催化剂 O2 由乙烯合成乙酸乙酯 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 催化剂 △ 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O 催化剂 △ ① 根据以下信息 推测并设计从乙烯合成乙酸乙酯可能的其它合成路线。 ②2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO 催化剂 问题探究 乙烯 (C2H4) 乙酸乙酯 (C4H8O2) 催化剂 催化剂 ② O2 催化剂 ① H2O 乙醇(C2H6O) 乙醛 (C2H4O) 乙酸 (C2H4O2) 催化剂 催化剂 O2 O2 由乙烯合成乙酸乙酯 乙烯直接氧化醋酸的一步气相工艺由日本昭和电工株式会社开发成功,已于1997年在日本大分建成一套10万吨∕年醋酸装置。 乙烯直接氧化为醋酸 ③CH2=CH2 + O2 CH3COOH 催化剂 乙烯 (C2H4) 乙酸乙酯 (C4H8O2) 催化剂 催化剂 ② O2 催化剂 ③ O2 催化剂 ① H2O 乙醇(C2H6O) 乙醛 (C2H4O) 乙酸 (C2H4O2) 催化剂 催化剂 O2 O2 由乙烯合成乙酸乙酯 合成路线一: 乙烯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 H2O 催化剂 O2 催化剂 O2 催化剂 乙烯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 合成路线二: O2 乙烯 催化剂 O2 催化剂 乙烯 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 合成路线三: O2 乙烯 催化剂 CH2=CH2 CH3 COOH CH3CHO CH3CH2OH 85% 90% 90% 95% 95% 下列各反应的原料利用率如下。以乙烯为原料,你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路,以提高乙烯利用率? 作为该厂的技术工程师的你,还需考虑哪些问题? ① ② ③ 合成原则 路线① 路线② 路线③ 原料来源 (广泛、再生、易得) 反应物利用率 (经济性) 反应速率 (生产效率) 设备和技术条件 (生产可行性) 是否有污染物排放(对环境友好性) 合成步骤及成本等(生产的简约性) 广 广 广 高 高 高 无 无 无 较快 快 慢 可操作 可操作 待研究 4 4 3 (1)要合成一种物质,通常采用“逆合成法”来寻找原料,设计可能的合成路线。?? (2)在实际生产中,要综合考虑原料来源、反应物的利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题 有机物合成的一般方法 问题解决(p81) 若有甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯?其中哪些是同分异构体? 同分异构体 甲酸甲酯(HCOOCH3)甲酸乙酯(HCOOCH2CH3)乙酸甲酯(CH3COOCH3)乙酸乙酯( CH3COOCH2CH3) 运用学过的有机化学知识推出由乙烯制备。 BrCH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2OH +2NaBr 已知: C O CH2 O C O CH2 O 乙二酸乙二酯 在我们学习和生活用品中哪些是由有机高分子材料制成的? 有机高分子 天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质等 三大合成材料:合成纤维、塑料、合成橡胶 相对分子质 量较小的物质 相对分子质量高 达几万几百万的 高分子 化学 方法 聚合反应 合成有机高分子 在聚乙烯、聚苯乙烯的合成反应中,小分子乙烯、苯乙烯是怎样转化成高分子化合物的?两种反应有什么共同之处? P82观察与思考 一、加成聚合(加聚)反应: 定义: 含碳碳双键或是叁键的 相对分子质量小的化合物 相互结合成相对 分子质量大的高分子 相互结合 C=C H H H H + C=C H H H H + …… C=C H H H H + —C—C— H H H H —
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