高中有机化学专题复习——有机化合物的结构分类和命名（共5页）.docVIP

高中有机化学专题复习1——有机化合物的结构 Hzoue/2009-7-21 1－1 碳原子成键特点 有机化合物中碳原子可形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键、总共形成四个化学键；碳原子和氢原子（或卤素原子）之间只能形成单键；碳原子与氧原子之间则可形成碳氧单键、碳氧双键。在烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。 1－2 有机化合物的空间结构 在饱和碳原子中，形成的四个价键与四个原子连接，该碳原子采取四面体取向与之成键。当碳原子与碳原子或其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。当碳原子与碳原子或其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之相连的原子处于同一直线上。 1－3 有机化合物的结构表示 在有机化学中常用结构式、结构简式、和键线式来表示有机化合物分子的结构。结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况，但对于结构比较复杂的分子，采用结构简式或键线式来表示有机化合物分子结构能够删繁就简，有利于把握有机化合物分子的结构特征。键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中每个拐点和终点均表示一个碳原子。 1－4 结构式、结构简式、键线式的特点 【例题】写出丙烷、乙醇、乙酸的分子式、结构简式以及键线式。 〖解〗如下表所示： 物质名称及分子式 结构式 结构简式 键线式 丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 乙醇 C2H6O CH3CH2OH 或 C2H5OH 乙酸 C2H4O2 或 CH3COOH 1－5 同分异构体 分子式相同而结构不同的现象即为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。同分异构现象普遍存在于有机化合物中。 同分异构体可分为碳链异构、官能团异构、立体异构（顺反异构、旋光异构），下面分别解释这些异构： （1）碳链异构，就是指碳链不同。请看下面一个例题。 【例题】请写出戊烷的同分异构体。 〖解〗 1 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 2 异戊烷 3 新戊烷 （2）官能团异构，就是指因为官能团的不同而导致的同分异构，后面会详细介绍。 （3）顺反异构，在碳碳双键中，每个碳原子上所连接的基团是不同的，造成空间上的顺反异构，请看下面一个例题。 【例题】请写出2－丁烯的顺反异构体。 〖解〗 （4）旋光异构，又称对映异构或手性异构。科学研究发现，当碳原子上的四个价键连接的原子不同时，会让在一个平面上的偏振光旋转一定的角度α，而结构与其一样，但是会产生镜像的另一种异构体，会让在一个平面上的偏振光旋转一定的角度－α，这种现象叫做旋光异构现象。由于两种异构体互为镜像，又称为对映异构，就如同人的左右手一样，如果人的左右手（手心面对手背）重叠则无法重合，所以这又叫做手性异构。连接四个不同原子的碳原子称为手性碳原子。请看下面一个例题。 【例题】请写出乳酸的［CH3CH(OH)COOH］的同分异构体。 〖解〗 【习题】 1.描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（ ）。 A.6个碳原子有可能都在一条直线上； B.6个碳原子不可能都在同一直线上； C.6个碳原子有可能都在同一平面上； D.6个碳原子不可能都在同一平面上。 2.立方烷”是新合成的一种烃类，其分子为正方体结构，其碳架如图所示： （1）写出立方烷的分子式_______。 （2）其二氯代物共有______种同分异构体。 3.用结构式、结构简式、键线式写出己烷的同分异构体（共5种） 4.说明下列有机化合物的空间形状。 （1）CH3Cl （2） （3）CH2＝CCl2 KEY： 1.BC 2. C8H8 3 3.仅用键线式画出 4. 四面体 平面型 平面型 高中有机化学专题复习2——有机化合物的分类和命名 Hzoue/2009-7-23 2－1 有机化合物的分类 1.官能团分类法 反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团。 结构相似，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互相成为同系物。 常见的官能团如下表： 官能团 名称 官能团符号 所属 类别 实例 实例 名称 所属类别 分子通式 （一个取代基） 碳碳 双键 烯烃 CH2＝CH2 乙烯 CnH2n 碳碳 叁键 －C≡C－ 炔烃 CH≡CH 乙炔 CnH2n－2 卤素 原子 －X 卤代烃 CH3CH2－Cl 氯乙烷 CnH2n＋1X 羟基 －OH 酚 苯酚 —— 醇 CH3CH2－OH 乙醇 CnH2n＋2O 醚键 －O－ 醚 C