有机合成和推断(下).docVIP

有机合成与推断（下）第1 有机合成与推断（下） 第15讲 满分晋级 满分晋级 有机化学基础13级有机合成与推断有机化学基础30级有机推断有机化学基础24级 有机化学基础13级 有机合成与推断 有机化学基础30级 有机推断 有机化学基础24级 有机推断 高二寒假 高三秋季 高二春季 新课标剖析 新课标剖析 高考 要求 内容 要求层次 具体要求 Ⅰ Ⅱ Ⅲ 有机化学基础 √ 掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质； √ 根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型 √ 掌握加聚反应和缩聚反应的特点 √ 认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用 √ 有机化学知识的综合运用 北京高考 解读 年次 2008 2009 2010 题号 25 25 28 分值 16 16 17 解析 有机合成是高考必考题型，也是有机化学基础部分的主要题型，想熟练掌握有机合成内容，需要扎实的基础知识。有机合成多与有机推断结合，以信息给予题的形式出题，主要考察学生的自学能力，以及对已学过知识的迁移能力。 知识网络 知识网络 知识点睛 知识点睛 板块一 有机合成推断题的解题方法 解题思路 原题 eq \o(------------------------→,\s\up7(审题、综合分析)) eq \o(\s\do7(隐含条件),\s\do-7(明显条件)) eq \o(------------------------→,\s\up7(找出解题突破口)) (结构、反应、性质、现象特征) eq \o(―――→, eq \o(\s\up7(顺推),\s\do7(可逆推)) ) 结论←检验 解题关键 （1）据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 （2）据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。 （3）据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 （4）据某些特定量的变化寻找突破口。 板块二 知识要点归纳 由反应条件确定官能团 反应条件 可能官能团 浓硫酸，△ ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） ③苯、甲苯的硝化 ④成醚 稀硫酸，△ ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液，△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液，△ 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） Cl2(Br2)/FeCl3(FeBr3) 苯环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 注意：反应条件不同而产物不同的几种情况 根据反应物性质确定官能团 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 醛基 使新制氢氧化铜溶解 —COOH 使溴水褪色 C＝C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等、醇 A是醇（－CH2OH） 根据反应类型来推断官能团 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和氨基 注意有机反应中量的关系 （1）烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系； （2）不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系； （3）含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系； （4）－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系； （5）RCH2OH → RCHO → RCOOH M M－2　　 M＋14 （6）RCH2OH　 eq \f(＋CH3COOH, 浓H2SO4) CH3COOCH2R M　　　　　　 　　　M＋42 （7）RCOOH　 eq \f(＋CH3CH2OH, 浓H2SO4) RCOOCH2CH3 (酯与生成水分子个数的关系) M　　　　 　　　M＋28 （8）RCOOH+NaHCO3——CO2 例题精讲 例题精讲 1．顺向推理 （2010全国Ⅱ） 上图中A～J均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题： （1）环状化合物A的相对分子质量为82，其中含碳87.80%，含氢12.20%。B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为 ； （2）M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中