高中化学：第二章卤代烃知识点(精选).docxVIP

第 PAGE \* MERGEFORMAT 1 页 第 PAGE \* MERGEFORMAT 1 页 共 NUMPAGES \* MERGEFORMAT 2 页 第二章 卤代烃 一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向X， 形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。 二．卤代烃的物理性质 （1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 （2）状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度 1 g/cm3。 三．卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例） 1.取代反应 ①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为： 2.消去反应 (1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 例如： CH3CH2Cl：＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))NaCl＋CH2===CH↑＋H2O (2)卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如： 。 ③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例： CH3—CH===CH—CH3＋NaCl＋H2O (3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHeq \o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3—C≡CH＋2NaCl＋2H2O 四．消去反应与水解反应的比较 反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的结构特点 主要生成物 水解反应 NaOH水溶液 C—X与H—O键断裂C—O与H—X键生成 含C—X即可 醇 消去反应 NaOH醇溶液 C—X与C—H键断裂 (或—C≡C—) 与H—X键生成 与X相连的C的邻位C上有H 烯烃或炔烃 特别提醒　(1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。 五．检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子） 1．实验原理 R—X＋H2Oeq \o(――→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))R—OH＋HX HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2．实验步骤 (1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO3酸化； (6)加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。 即RXeq \o(――→,\s\up7(加NaOH水溶液),\s\do5(△))eq \o(R—OH,\s\do4(NaX)) eq \o(――→,\s\up7(加稀HNO3酸化))eq \o(R—OH,\s\do4(HX)) eq \o(――→,\s\up7(加AgNO3))溶液eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(若产生白色沉淀，卤原子为氯原子,若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子,若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子))