α-氨基腈的绿色合成方法研究-有机化学专业论文.docxVIP

HYPERLINK \l _bookmark0 2.3.2 活化温度对产率的影响 26 HYPERLINK \l _bookmark1 2.3.3 溶剂效应对产率的影响 27 HYPERLINK \l _bookmark2 2.3.4 扩展反应底物合成 α-氨基腈 28 HYPERLINK \l _bookmark3 2.3.5 可能的反应机理 30 HYPERLINK \l _bookmark4 2.4 小结30 HYPERLINK \l _bookmark5 2.5 产物的光谱数据 31 HYPERLINK \l _bookmark6 参考文献44 HYPERLINK \l _bookmark7 第三章 PEG-400 介质中亚铁氰化钾与酮、胺三组分“一锅法”合成 α- HYPERLINK \l _bookmark7 氨基腈 46 HYPERLINK \l _bookmark8 3.1 引言46 HYPERLINK \l _bookmark9 3.2 实验部分 47 HYPERLINK \l _bookmark10 3.2.1 试剂和溶剂 47 HYPERLINK \l _bookmark11 3.2.2 分析仪器 47 HYPERLINK \l _bookmark12 3.2.3 实验原理 47 HYPERLINK \l _bookmark13 3.2.4 实验步骤 48 HYPERLINK \l _bookmark14 3.3 结果与讨论 48 HYPERLINK \l _bookmark15 3.3.1 促进剂的选择 48 HYPERLINK \l _bookmark16 3.3.2 反应溶剂及温度的选择 50 HYPERLINK \l _bookmark17 3.3.3 扩展反应底物合成 α-氨基腈 51 HYPERLINK \l _bookmark18 3.4 小结53 HYPERLINK \l _bookmark19 3.5 产物的光谱数据 53 HYPERLINK \l _bookmark20 参考文献76 HYPERLINK \l _bookmark21 硕士期间发表论文 IV HYPERLINK \l _bookmark22 致 谢V I I 摘 要 有机氰化反应是一类十分重要的有机反应，很多重要的有机中间体腈、氰 醇、氨基腈、?－氨基酸、?－羟基酸、?－酮基酸、酰基腈等都可以通过氰化反 应直接获得，同时其也是合成手性有机化合物的重要途径，因此有机氰化反应有 着广泛的应用。现已报道的氰化反应中采用的氰化试剂有氢氰酸、金属氰化物、 三甲基硅氰、氰基甲酸酯、二氨基氰化硼、丙酮氰醇、乙酰基氰化物、氰基咪唑、 氰基苯并三唑和氰乙基溴化锌等。这些氰化剂具有剧毒、腐蚀、易燃等特点。因 此使用极为不安全，对环境造成很大的压力。 因此，寻找、探索和研究一种安全、廉价、本质上环境友好的氰化剂来替代 传统的有毒有害的氰化剂将具有十分重要的意义。本论文以环境友好的亚铁氰化 钾作为氰化剂，与羰基化合物、胺三组分“一锅法”合成了重要中间体α－氨基 腈，并在PEG-400绿色介质中重点探索了酮参与的反应体系，实现了反应的绿色 化。 本论文分为三部分： 第一部分 综述了不同氰化剂在有机氰化反应中的应用和α-氨基腈的合成方法研究进 展，重点介绍了传统氰化试剂与绿色氰化试剂的特点及其参与的氰化反应。 第二部分 以亚铁氰化钾为环境友好氰化剂，苯甲酰氯为反应体系的促进剂，乙醇为溶 剂，亚铁氰化钾、醛、胺三组分“一锅法”合成α-氨基腈。此方法具有反应速度 快、产率高、环境友好、适用范围广、后处理简单的特点。 第三部分 在 PEG-400 绿色反应介质中，研究了酮、胺与亚铁氰化钾三组分“一锅法” 合成 α-氨基腈的高效方法。该方法最大的特点是亚铁氰化钾作为环境友好氰源， 同时实现了反应介质的绿色化，还具有产率高，条件温和，后处理简单等优点。 关键词：氰化反应；亚铁氰化钾；Strecker反应；α-氨基腈；PEG-400 II II Abstract The organic cyanating reaction is a kind of very important organic reaction, the important organic intermediates such as nitriles, cyanhydrins, α-aminonitriles, α-amino acids, α-hydroxy acids, α-keto acids, acyl nitriles and so on may be obtained directly through cyanating rea