第十三章 杂化合物.ppt

单杂环的命名方法 根据每个杂环化合物的英文名称音译，加“口”字旁表示环状化合物。 编号—— 使杂原子的位号尽可能小，如不止一个杂原子，则按O，S，N，C的顺序编号。 对不同程度饱和的杂环化合物，不但要标明氢化(饱和)的程度，而且要标出氢化的位置。 分子内同时含有醛基、羧基和磺酸基时，以杂环做取代基 亲电取代的定位 Reactions of Pyridine Dioxin(二噁英) Dioxin is one of the most toxic chemicals known. A draft report released for public comment in September 1994 by the US Environmental Protection Agency clearly describes dioxin as a serious public health threat. The public health impact of dioxin may rival the impact that DDT had on public health in the 1960s. The structures of DDT and Dioxin Dioxin is a general term that describes a group of hundreds of chemicals that are highly persistent in the environment. The most toxic compound is 2,3,7,8-tetrachloro dibenzo-p-dioxin or TCDD. dioxin is a cancer hazard to people. TCDD is a now considered a Class 1 carcinogen. dioxin can cause immune system damage and interfere with regulatory hormones. Where does dioxin come from? Dioxin is formed by burning chlorine-based chemical compounds with hydrocarbons. The major source of dioxin in the environment (95%) comes from incinerators burning chlorinated wastes. Dioxin pollution is also affiliated with paper mills which use chlorine bleaching in their process and with the production of Polyvinyl Chloride (PVC) plastics. 作 业 P429 1.①③⑤⑥⑦⑩ 5.①②④，6，7， 2. 环上亲电取代，在β位进行 亲电取代可以进行，但比较难。 芳环上有给电子取代基时，有利于亲电取代。 3.亲核取代反应，主要生成α位取代产物 4. 氧化反应 烟碱（尼古丁） 5.还原反应 四、喹啉、异喹啉 （一）结构 喹啉、异喹啉的性质与吡啶相似，具有弱碱性。 2.亲电取代，苯环上进行 电子云密度ρ苯环 ρ吡啶环 （二）化学性质 1.弱碱性 喹啉 pKa=4.94 异喹啉 pKa=5.40 3.亲核取代反应，吡啶环上进行 4.氧化和还原反应 吡啶-2,3-二甲酸 1,2,3,4－四氢喹啉 十氢喹啉 氧化反应在苯环上进行 卟啉环 血红素 胆红素　Ⅸ a 叶绿素 a β-吲哚乙酸（植物生长调节剂） 资 料 Organic Chemistry Fuzhou University 第十三章 杂环化合物 一. 分类和命名 二. 五元杂环化合物 三. 吡 啶 四. 喹啉、异喹啉 第十三章 杂环化合物 (Heterocyclic ompounds) 一、分类和命名 O H 三 元 杂 环 四 元 杂 环 五 元 杂 环 六 元 杂 环 N N S S O O N N H 七 元 杂 环 N 单 杂 环 2-呋喃甲醛 α -呋喃甲醛 3－吡啶甲酸 β－吡啶甲酸 5－甲基噻唑 αβ 表示取代基距离杂原子的远近位置 二、五元杂环化合物 （一）结构 呋喃、吡咯、噻吩都有芳香性。 环上的电子密度比苯高。 (二）性质 1.母体性质 吡咯：无色液体，b.p＝131℃， 其蒸气使浸HCl松木变红色 噻吩：无色液体，b.p