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有机专题练习分析 加热、加压 △ △ H2/Ni AlCl3 金刚烷 2 环戊二烯 二聚环戊二烯 四氢二聚环戊二烯 29．(2011全国II卷30)（15分）（注意：在试题卷上作答无效）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备： 请回答下列问题： (1)环戊二烯分子中最多有____________个原子共平面； (2)金刚烷的分子式为_______________， 其分子中的CH2-基团有_____________个； 9 C10H16 6 (3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线： 其中，反应①的产物名称是_________________， 反应②的反应试剂和反应条件_____________， 反应③的反应类型是___________； 请写出下列反应产物的结构简式： 氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液，加热 加成反应 (4)已知烯烃能发生如下反应： 请写出下列反应产物的结构简式： (5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸【提示：苯环上的烷基(一CH3，一CH2R，一CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基】，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)： ) * 15．（2011上海）β—月桂烯的结构如下图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有 A．2种 B．3种 C．4种 D．6种 C ⑥ ① ② ③ ④ ⑤ ① ② ③ ④ ⑥ ⑤ ① ② ③ ④ ⑥ ⑤ ① ④ ⑥ ⑤ 17.(2011江苏高考17，15分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 回答下列问题： （1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。 （2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）。 羟基 醚键 A被空气中的O2氧化 （3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与金属钠反应放出H2；②是萘的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。 （4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。 E的结构简式为 。 （5）已知： 写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。 18．（2011浙江高考29，14分）白黎芦醇 19.室安卡因（G）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成； （1）已知A是 的单体，则A中含有的 官能团是 （写名称）。B的结构简式是 。（2）C的系统命名是 ，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是 。 CH3CH2COOH 碳双键和羧基 2－溴丙酸 CH3CH2COOH CH2=CHCOOH 醇 （3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有 （4）F→G的反应类型是 。（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是 。 a.能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c.能与盐酸反应生成盐 d..属于氨基酸 、 、 、 。 取代反应 abc 20 CH3CHO CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO CH3COOH CH=CHCH2OOCCH3 OOCCH3 （1）A的核磁共振氢谱有两种峰，A的名称是 （2）A与 合成B的化学方程式是 （3）C为反式结构，由B还原得到。 C的结构式是 乙醛 4）E能使Br2的CCl4溶液褪色，N由A经反应①～③合成。 a. ①的化学试剂和条件是 。 b. ②的反应类型是