专题集1大豆苷元结构修饰和改性.pptVIP

大豆苷元的结构修饰和改性 陕西师范大学化学与材料科学学院 1 对心脑血管的作用　 2 抗氧化作用 3 雌激素样作用 4 对学习记忆的影响 5 对脑缺血的保护作用 6 抗癌及诱导癌细胞分化的作用 7 对平滑肌的作用 大 豆 苷 元 的 结构式 大豆苷元的结构改造 由于大豆苷元水溶性和脂溶性都很差，导致在临床应用中仅能制成口服剂型且存在生物利用度低，制成的片剂或胶囊体内吸收缓慢, 1-2周才能显效.为了改善大豆苷元的溶解性，解决临床应用中存在的生物利用度低、吸收差、显效慢的缺点，国内外研究报道合成的大豆苷元衍生物约50余种. A、 4′-位取代基 B、 7-位取代基 C、 2-位取代基 D、 3′-位取代基 4′,7 -二羟基异黄酮-3′-磺酸钠（大豆苷元磺酸钠）的合成 理化性质 大豆苷元磺酸钠：无色针状晶体，m.p: 352℃(分解)。水中溶解度为12.5克。大豆苷元磺酸钠水溶液遇FeCl3,显兰紫色。 光谱鉴定数据 IR(KBr)ν/cm-1: 3484，3276，1634，1499，1459，1364，1193(宽而强)，1091，1054，1021，842，788。 1H-NMR[D2O/TMS, δ（ppm）]：7.59(s, 2H), 7.54(d, 1H, J=2.1Hz), 7.38(d, 1H, J=8.8Hz), 6.94(dd, 1H, J=8.8Hz，J=2.0Hz), 6.71(d, 1H, J=8.4Hz)，6.49(dd, 1H, J=8.8Hz J=1.84Hz), 6.30(d,1H,J=2.1Hz)。 13C-NMR[D2O/TMS, δ（ppm）]：178.0(C-4), 162.6(C-7), 158.5(C-8a), 155.2(C-4＇), 154.2(C-2), 134.5(C-3′)，129.9(C-6′)，128.8(C-2′)，127.9(C-5)，123.8(C-3)，123.4(C-1′)，118.4(C-4a), 117.2(C-6), 116.5(C-5＇), 103.5(C-8)。 ? ?? 大豆甙元磺酸钠的晶体结构参数 晶系: 三斜晶系 空间点群: P-1分子量:520.90 晶胞中分子数:Ｚ＝2(C30H36Na2O23S2) 晶胞参数: a= 0.694 8nm b= 1.3277 nm c= 2.0401 nm α= 105.16 ° β= 90.75 ° γ = 92.73 ° 密度: DC= 1.602g /cm3 图１　大豆甙元磺酸钠的分子结构 图2 大豆甙元磺酸钠晶体结构中钠离子链 图3　大豆甙元磺酸钠的晶胞堆积图 大豆甙元磺酸钠生物活性试验（一）大豆甙元磺酸钠对小鼠常压耐缺氧的影响 （二）大豆甙元磺酸钠对小鼠NaNO2中毒的影响 丰富了黄酮类化合物的性质和种类 解决了大豆苷元的水溶性问题 衍生物的药理活性不变 单晶X-衍射研究了大豆甙元磺酸钠的结构 * * * * * * * * * * * * * * 大 豆 苷 元 的 药 理 作 用 反应机理： H+ 正常对照组 10 16.65±4.32 －－ 溶媒对照组 10 16.79±3.22　 　　 － 大豆苷元组 35 10 21.47±2.78　 *** 给药组 35 10 22.32±4.01 *** 组别 剂量 /mg·kg-1 n(动物数) 存活时间/(X±S)min 药效 注：－ 表示P＞0.05 无显著性差异, *** 表示P＜0.01有显著性差异。 正常对照组 10