第十一章杂环化合物和 与生物碱《医用化学基础》.pptVIP

第11章 杂环化合物与生物碱;学习要点：; 第一节 杂环化合物 一、杂环化合物的概念 在环状化合物的环中，除碳原子外还有其它原子，这类化合物就叫做杂环化合物。环中的其它原子就是“杂原子”。;二、杂环化合物的分类与命名 杂环化合物的分类通常以杂环骨架为基础进行分类，通常有五元杂环、六元杂环、苯稠杂环、稠杂环。 杂环化合物的命名一般按照译音法命名，在其英文汉字译音前加“口”。例如：Furan译作呋喃， Pyrrole译作吡咯等。常见杂环化合物分类及名称如下所示。;1. 叶绿素 叶绿素存在于植物的叶和绿色的茎中。植物在进行光合作用时，通过叶绿素将太阳能转变为化学能而贮藏在形成的有机化合物中。叶绿素在植物内具有重要的生理意义。 2.血红素 血红素存在于高等动物的体内，是重要的色素之一。它与蛋白质结合形成血红蛋白，存在于红血球中。血红蛋白在高等动物体内起着输送氧气和二氧化碳的作用。 ;（三）噻吩的衍生物 生物素和先锋霉素是噻吩的重要衍生物 生物素又名维生素H，是人体必须的维生素之一，广泛存在于动植物体内，如谷物、蔬菜和肉类中。 先锋霉素是由孢头菌素C合成的一类广谱抗生素。;;;;（六）嘌呤及其衍生物 腺嘌呤简写为A 鸟嘌呤简写为G （七）吲哚及其衍生物, 吲哚存在于煤焦油中，某些植物的花中也含有吲哚，蛋白质腐烂时生成吲哚和β－甲基吲哚， 吲哚 β－甲基吲哚; 第二节 生物碱;二、常见的生物碱 （一）烟碱 又名尼古丁，存在于烟草之中。烟碱属于吡啶类生物碱，为无色油状液体，溶于水，有剧毒。少量对中枢神经有兴奋作用，大量会抑制中枢神经，出现头痛、恶心以致死亡。 （二）麻黄碱 麻黄碱存在于麻黄中，为无色晶体，味苦，仪容关于水。麻黄碱又兴奋交感神经、增高血压、扩张支气管的作用，是常用的平喘止咳药物。;（三）阿托品（颠茄碱） 存在于颠茄、莨菪等植物中，为白色晶体粉末，味苦，难溶于水，易溶于乙醇。具有解痉止痛，长用于治疗胃、肠平滑肌的痉挛，有机磷农药中毒。临床上常用的是??酸阿托品。 ;（四）茶碱、可可碱和咖啡碱 茶碱、可可碱和咖啡碱分别存在于茶叶、可可豆和咖啡中,也可以用人工合成。 茶碱、可可碱和咖啡碱都是黄嘌呤的衍生物。黄嘌呤又称为2,6-二羟基嘌呤,存在于动物的血液、肝脏和尿中。 （五）金鸡纳碱（奎宁） 金鸡纳碱又称奎宁，在金鸡纳树皮中含量达15%，奎宁是无色针状晶体，味极苦,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。奎宁可以用于治疗和预防各种疟疾并有退热作用。 ;（六）.吗啡 吗啡是罂粟科植物鸦片中含量最多的一种生物碱。在鸦片中的含量达1O%。它对中枢神经有麻痹作用,有显著的止咳、镇痛、抑制肠蠕动的作用，但连续使用成瘾。由于有毒，中毒后精神萎靡不振，瞳孔缩小，呼吸缓慢，逐渐呼吸困难而死亡，因此，使用时须十分慎重。 ;（七）秋水仙碱 秋水仙碱除了可有效地诱发染色体的加倍，在农业上用于多倍体育种外，还可以治疗风痛等疾病。特别是近年来发现它有一定的抗癌作用，能制止癌细胞的增长，对乳腺癌、皮肤癌等有很好的疗效。 秋水仙碱存在于植物秋水仙的球茎和种子中，我国云南的山慈菇中含量也较多。秋水仙碱是黄灰色针状结晶，熔点为155～157℃，能溶于水或稀乙醇溶液，易溶于氯仿,但不溶于无水乙醚和石油醚。 ;讨论与思考： 阿托品存在于那种植物中？具有哪些作用？