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基础课3 烃的含氧衍生物明确考纲理清主干1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。2.了解烃衍生物的重要应用及其合成方法。3.了解有机物分子中官能团之间的相互影响。04.根据信息能设计有机化合物的合成路线。(对应学生用书P244)考点一 醇、酚一、醇1.概念羟基与__烃基__或__苯环侧链上__的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为__CnH2n+1OH__或__R—OH__。2.分类3.物理性质4.化学性质条件断键位置反应类型化学方程式(以乙醇为例)Na①__2CH3CH2OH+2Na―→____2CH3CH2ONa+H2↑__HBr、△②__取代____CH3CH2OH+HBr____CH3CH2Br+H2O__O2(Cu)、△__①③__氧化__2CH3CH2OH+O2____2CH3CHO+2H2O__浓硫酸、170℃__②⑤__消去__CH3CH2OH____CH2===CH2↑+H2O__浓硫酸,140℃①②取代__2CH3CH2OH____C2H5—O—C2H5+H2O__CH3COOH(浓硫酸、△)①取代(酯化)__CH3CH2OH+CH3COOH____CH3COOC2H5+____H2O__提醒:醇与卤代烃消去反应的异同醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上分别有氢原子和—X(或—OH),不同之处是两者反应条件的不同:前者是浓硫酸、加热,后者是强碱的醇溶液、加热。5.几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇__甘油__结构简式CH3OH状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇二、酚1.概念羟基与苯环__直接__相连而形成的化合物,最简单的酚为__苯酚()__。2.物理性质(以苯酚为例)3.化学性质由于苯环对羟基的影响,使酚羟基比醇羟基__活泼__;由于羟基对苯环的影响,使苯酚中苯环上羟基邻、对位的氢比苯中的氢__活泼__而易__取代__。(1)羟基中氢原子的反应①弱酸性电离方程式为:__C6H5OHC6H5O-+H+__,苯酚俗称__石炭酸__,但酸性很弱,__不能__使石蕊试液变红。②与活泼金属反应与Na反应的化学方程式为:__+2Na―→+H2↑__。③与碱的反应苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为:__+NaOH―→+H2O__、__+H2O+CO2―→+NaHCO3__。此由说明H2CO3、HCO、三者酸性的强弱顺序为__H2CO3>>HCO__。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为__+3Br2―→+3HBr__,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显__紫__色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。(4)缩聚反应苯酚与甲醛在一定条件下可以发生缩聚反应,生成酚醛树脂:n+nHCHO+(n-1)H2O。1.现有以下物质:(1)其中属于脂肪醇的有____________,属于芳香醇的有____________,属于酚类的有____________。(2)其中物质的水溶液显酸性的有____________。(3)其中互为同分异构体的有____________。(4)列举出⑤所能发生反应的类型__________________________________________。答案:(1)①② ③⑤ ④⑤(2)④⑤ (3)③④ (4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应2.(2018·四川绵阳诊断性考试)从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图,下列说法正确的是( )A.薄荷醇的分子式为C10H20O,它是环己醇的同系物B.薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上C.薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛D.在一定条件下,薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反应解析:选A 薄荷醇的分子式为C10H20O,它与环己醇具有相似的结构,分子组成上相差4个“CH2”,属于同系物,故A正确;薄荷醇的环上都是碳碳单键,故不是平面结构,故B错误;薄荷醇分子中,与羟基相连的碳原子上只有1个H原子,在Cu或Ag作催化剂、加热条件下,其能被O2氧化为酮,故C错误;薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键,不能发生加聚反应,只含有羟基,也不能发生缩聚反应,故D错误。3.(2017·四川成都期末)己烯雌酚是一种激素类药物,结构如图,下列有关叙述中不正确的是( )A.可以用有机溶剂萃取B.1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应C.可与NaOH和NaHCO3发生反应D.1 mol该有机物可以与7 mol H2发生反应解析:选C 绝大多数有机物易溶于有机溶剂,A项正确。1 mol该有机物与Br2发生加成反应(碳碳双键)和取代反应(苯环上与羟基相连碳原子的邻
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