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自由基稳定性次序： 碳正离子稳定性次序： 有机化学 复 习 纲 要 复习范围：第二～十章、十二、十四、十七章 题型：一、命名（10） 二、根据名称写结构（10） 三、填空题（18） 四、完成反应（24） 五、鉴别题（10） 六、推证结构（10） 七、合成题（18） Ⅰ. 不饱和脂肪（环）烃 1. 命名 Z、E命名法： (Z)-3-甲基-2-戊烯 (E)－1－苯基－1－丁烯 3,3,6,7-四甲基癸烷 烷烃的命名——有机物命名的基础 3-甲基-2-戊炔 顺-1,4-二甲基环己烷 异戊二烯 4-甲基环己烯 2. 性质 亲电加成（马氏规则） 氧化反应（推测结构） 末端炔烃的鉴定——生成金属炔化物 双烯合成 Ⅱ . 芳香烃 1. 亲电取代反应 （1）反应条件 （2）定位效应 A：难易程度（活性） B: 进入位置 邻、对位定位基致活 间位定位基致钝 环烃——取代环己烷的椅式构象 Ⅲ . 旋光异构 2. 判断分子是否有旋光性（手性）的依据 ————是否含手性碳或其它对称因素 有旋光性的分子是： 例如： 1. 立体异构现象 顺反异构；旋光异构 √ √ √ √ 9. 丙醇 10. 2－苯基乙醇 11. 1－苯基乙醇 12. 环己醇 √ 3. 构型的R、S命名法 (S)-2-碘辛烷 (R)-2-羟基丙醛 S-2-羟基丙酸 (2R,3R)-2,3-二羟基丁二酸 Ⅳ . 卤代烃 1. 亲核取代反应 卤代烷活性： SN 1: 烯丙式 3o 2o 1o SN 2: 烯丙式 1o 2o 3o 2. 亲核取代反应实例： 消除反应——扎伊切夫规则 4. 格氏试剂： RMgX——烃基卤化镁 制备： Ⅴ . 醇、酚、醚 1. 命名 3-甲基-2-戊醇 (R)-2-丁醇 2,3-环氧丁烷 4-甲基-2-萘酚 间苯二酚 异丙基乙烯基醚 (Z)-3-己烯-1-醇 2. 性质 与金属钠反应——放出H2 与HX反应——生成卤代烃 （1）醇 分子内脱水——成烯烃（扎伊切夫规则） 多元醇被高碘酸(HIO4)氧化 条件：有相邻羟基（邻二醇）均可被高碘酸氧化。 （2） 酚 酚的鉴定：FeCl3的显色反应。 酸性：醇＜ H2O ＜ 酚 如： （3） 醚 *合成比格式试剂多两个碳原子的伯醇 Ⅵ . 醛、酮 1. 命名 苯乙酮 肉桂醛 3-甲基环己酮 4-甲基己醛 或 γ－甲基己醛 2. 性质 亲核加成——羰基的典型性质 A：活性 B: 反应实例 1）与氨衍生物的加成——醛、酮的鉴定 2）与格式试剂加成——醇的合成 ⅰ、制1o醇——甲醛 ⅱ、制2o醇——醛 ⅲ、制3o醇——酮 还原 醛的氧化——醛、酮的鉴定 试剂：土伦试剂、斐林试剂 银镜 砖红色沉淀 酮不能发生！ 酮对氧化剂是稳定的。如： 羟醛缩合 碘仿反应： 鉴别： 结构 歧化反应 无??H 的醛，在浓碱作用下发生的自身氧化还原反应。 甲醛、苯甲醛、α－呋喃甲醛 Ⅶ . 羧酸及其衍生物 1. 命名 邻羟基苯甲酸（水杨酸） 肉桂酸 β-氯代丁酸 对甲基苯甲酰胺 2. 性质 丁二酸酐 苯甲酰氯 邻苯二甲酸二甲酯 酸性 羧酸结构与酸性的关系 二元羧酸加热的反应 羧酸衍生物的水解、醇解、氨解 酯缩合反应——酯的酰化 酰胺的碱性 羧酸的还原： Ⅷ . 含氮化合物 1. 命名 N,N－二甲基苯胺 二乙胺 3－硝基吡啶 间溴苯胺 2. 性质 硝基化合物的还原 胺的碱性 胺的磺酰化——兴斯堡反应——鉴别一级、二级、三级胺 苯胺的亲电取代反应 重氮盐的制备和性质(p.228) 胺的酰化反应——氨基的保护 Ⅸ . 碳水化合物 β－D－葡萄糖 α－D－呋喃核糖 单糖的构型：D与L 还原性糖与非还原性糖