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教学ppt课件 有机化学中的氧化还原

三、氧化反应 1. Oxidation of Alcohols In the acetic solution: In the basic solution: 三、氧化反应 2. Oxidation of Alkenes, Alkynes 1) Oxidation with KMnO4 and OsO4 ——邻二醇的生成 ——syn-addition 三、氧化反应 2. Oxidation of Alkenes, Alkynes 2) Oxidative cleavage of Alkenes and diols—— periodic acid (HIO4) 三、氧化反应 2. Oxidation of Alkenes, Alkynes 2)Oxidative cleavage of Alkenes and diols ——KMnO4,在较强烈的反应条件如酸性、或碱性中性加热,则不停留在邻二醇阶段,而是进一步氧化裂解生成酮、酸或酮酸混合物 三、氧化反应 2. Oxidation of Alkenes, Alkynes 2) Oxidative cleavage of Alkenes and diols—— ozonolysis (O3) 三、氧化反应 2. Oxidation of Alkenes, Alkynes 3) Oxidation with peroxyacids ——Concerted reaction 这是亲电反应,烯烃上的电子云密度越大,环氧化速率就越快 三、氧化反应 2. Oxidation of Alkenes, Alkynes If a diene is treated with only enough peroxyacid to react with one of the double bonds, the most substituted double bond will be the bond that is epoxidized. So, the answer is : 三、氧化反应 3. Oxidation of aldehydes and ketones Oxidation with peroxyacids 三、氧化反应 3. Oxidation of aldehydes and ketones Oxidation with peroxyacids 三、氧化反应 3. Oxidation of aldehydes and ketones 自学: ——炔烃的氧化反应 ——醛的歧化反应 四、酚醌氧化还原与生命体电子传递 Oxidation of Hydroquinones / Reduction of Quinones 四、酚醌氧化还原与生命体电子传递 线粒体呼吸链的电子传递与泛醌 四、酚醌氧化还原与生命体电子传递 总的氧化还原电势 电子从NADH传递到O2是一个具有很强自发趋势的氧化反应过程。 反应可以释放大量自由能(-220KJ /mol),在线粒体呼吸链中是通过一系列分步反应来完成的,使能量得到逐步释放,有利于能量的转化和利用。 四、酚醌氧化还原与生命体电子传递 泛醌的结构如下: 四、酚醌氧化还原与生命体电子传递 超氧负离子的产生及意义 分子氧是一个理想的电子传递终端受体,最终形成无害的产物——两分子水 在呼吸链中存在多种单电子传递体,当单电子传递体将一个电子传递到O2时,则产生单电子还原产物——具有破坏性的超氧负离子 四、酚醌氧化还原与生命体电子传递 超氧负离子可以进一步引发形成其它自由基 通常,生物体内存在着分解过氧化物自由基的酶系以及多种生物抗氧化剂,形成了一个自由基防御体系以保护肌体的正常细胞免受自由基的攻击和破坏。 自由基与许多重要的生理现象、病变以及药物治疗作用有关。 因此,生物体内的自由基是一个重要课题 第十一章 氧化-还原反应 一、基团的氧化态与氧化-还原反应 二、还原反应 三、氧化反应 四、酚醌氧化还原与生命体电子传递 通知 上周作业明天交。 另由于工作需要,今天我要回广州,所以今晚不能在这里答疑。 本章主要内容及线索 一、基团的氧化态与氧化-还原反应基本概念 二、还原——催化氢化 ——电子-质子还原(氨基钠) ——负氢还原(金属氢化物) 三、氧化——铬酸和铬酐 ——高锰酸钾和四氧化锇 ——过(氧)酸 ——臭氧化 四、酚醌氧化还原与生命体电子传递 Oxidation-reduction reactions or redox reactio

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