15羧酸及衍生物化学性质 .pptVIP

第 4 篇 有机含氧化合物的化学性质 15.1 羧酸的化学反应特点 15.1 羧酸的化学反应特点 15.1.1 羧酸的酸性 15.1.1 羧酸的酸性 15.1.1 羧酸的酸性 15.1.1 羧酸的酸性 15.1.1 羧酸的酸性 15.1.2羧酸衍生物的生成 15.1.2羧酸衍生物的生成 15.1.2羧酸衍生物的生成 15.1.2羧酸衍生物的生成 15.1.2羧酸衍生物的生成 15.1.2羧酸衍生物的生成 15.1.3 羧酸的还原反应 15.1.4 脱羧反应 15.1.5 二元羧受热后的变化 15.1.5 二元羧受热后的变化 15.1.5 二元羧受热后的变化 15.1.6 羧酸α -氢原子的卤化反应 15.2 羟基酸的化学性质 15.2 羟基酸的化学性质 15.2 羟基酸的化学性质 15.2 羟基酸的化学性质 15.2 羟基酸的化学性质 15.3 羧酸衍生物 15.3.1 羧酸衍生物的亲核取代反应 15.3.1 羧酸衍生物的亲核取代反应－－水解反应 15.3.1 羧酸衍生物的亲核取代反应－－水解反应 15.3.1 羧酸衍生物的亲核取代反应－－水解反应 15.3.1 羧酸衍生物的亲核取代反应－－水解反应 15.3.1 羧酸衍生物的亲核取代反应－－水解反应 15.3.1 羧酸衍生物的亲核取代反应－－醇解反应 15.3.1 羧酸衍生物的亲核取代反应－－醇解反应 15.3.1 羧酸衍生物的亲核取代反应－－氨解反应 15.3.1 羧酸衍生物的亲核取代反应－－氨解反应 15.3.1 羧酸衍生物的亲核取代反应－－氨解反应 15.3.2 羧酸衍生物与格利雅试剂的反应 15.3.1 羧酸衍生物与格利雅试剂的反应 15.3.1 羧酸衍生物与格利雅试剂的反应 15.3.2 羧酸衍生物的还原 15.3.3 酰胺的特殊反应－－酸碱性 15.3.3 酰胺的特殊反应－－酸碱性 15.3.3 酰胺的特殊反应 15.3.4 酯的缩合反应 15.3.4 酯的缩合反应 15.3.4 酯的缩合反应 15.3.4 酯的缩合反应 15.4 乙酰乙酸乙酯 15.4 乙酰乙酸乙酯 15.4丙二酸二乙酯 15.4丙二酸二乙酯 15.4 Michael(麦克尔)加成反应 酯在碱性溶液中水解，反应进行完全 酰胺在酸性溶液中水解，得到羧酸和铵盐，在碱作用下水解时，得到羧酸的盐并放出氨气。 醇解 　酯交换反应：酯的醇解，可从廉价的低级醇酯制备高级醇。 白蜡 高级醇 　一些难以制备的酯可通过酰氯与醇的反应来合成。 氨解 酰胺与胺作用是可逆反应，需用过量的胺才可得到N-烷基酰胺。 酰氯与格利雅试剂作用可以得到酮或叔醇。 酮 叔醇 酯与格利雅试剂生成叔醇。 酸酐与格利雅试剂在低温时作用也可以得到酮。 反应速度： 　　　　　　酰氯 　　　　　　酸酐 ＞酮＞酯 羧酸衍生物中羰基比羧酸的羰基活泼，所以羧酸衍生物比羧酸容易还原 常用的有催化氢化，醇加金属钠及氢化铝锂等。 p、π共轭效应，使氮原子上的电子云密度降低，减弱了它接受质子的能力，故碱性比氨弱 N-H键的电子云向氮原子偏移，氢原子变得较为活泼，表现出一定的酸性 酰胺对PH试纸显中性,是中性物质 这两种盐遇水均易分解 弱碱性 弱酸性 丁二酰亚胺的酸性 脱水反应 霍夫曼降级反应。 酯分子中α-氢为酯基所活化，在某些碱性试剂的存在下，与另一分子酯失去一分子醇得到-β酮酸酯，称为酯缩合反应。 C2H5ONa 乙酰乙酸乙酯的互变异构 乙酰乙酸乙酯除具有酮典型的反应外，还能与FeCl3水溶液发生 显色反应，使溴水褪色，与金属钠反应放出氢气。 遇到与羰基反应的试剂，则酮式异构体反应，烯醇式便随之转 变成酮式，反之亦然。乙酰乙酸乙酯中α－H同时受羰基和酯 基的影响，且烯醇式中—OH基与酯基上的羰基形成氢键而稳定。 乙酰乙酸乙酯的脱羧 乙酰乙酸是β－酮酸的代表，在低温下稳定，室温以上， 即失羧而成酮――这是β－酮酸的共性。 OH- * 第15章 羧酸及其衍生物 15.1 羧酸的化学反应特点 15.1.1 酸性 15.1.2 羧酸衍生物的生成 15.1.3 还原反应 15.1.4 脱羧反应 15.1.5 二元酸受热后的变化 15.1.6 羧酸α -氢原子的卤化反应 15.2 羟基酸的化学性质 15.3 羧酸的衍生物 15.4 1,3-二羰基化合物 羧 酸 的 结 构 p 、π共轭体系 酸性 羧酸衍生物的生成 羧酸的还原 脱羧反应 α -氢原子的卤代反应 酸性 大多数羧酸的PKa值在3.5—5之间，比碳酸的酸性强。 二元酸分两步电离，第二步比第一步难，分别形成酸性盐或中性盐 羧酸根负离子的结构 两个碳氧键的