糖生物学教案-研究版.ppt

单糖的半缩醛羟基很容易与醇或酚的羟基反应， 失水而形成缩醛式衍生物，称糖苷。非糖部分叫配糖体 形成糖苷 第2章 糖的结构和性质 二硫代缩醛的制备 二硫代缩醛的反应 第3章 糖的化学反应 与氨和胺的反应-形成糖基胺 第3章 糖的化学反应 糖的氧化作用 A 半缩醛的反应 B 羟基的氧化 斐林试剂 or 土伦试剂 or 本尼迪特试剂 D-葡萄糖 D-葡萄糖酸 半缩醛的反应 与C5上羟基成酯 与C4上羟基成酯 D-葡萄糖酸-?-内酯 D-葡萄糖酸-?-内酯 D-葡萄糖酸 第2章 糖的结构和性质 还原作用 NaBH4 D-葡萄糖醇 （L-山梨糖醇） 形成糖脎 一分子糖和三分子苯肼反应，在糖的1,2-位形成二苯腙（称为脎） 的反应称为成脎反应 第2章 糖的结构和性质 * 糖生物学基础 第1章 糖生物学的概念与研究对象 第一章 糖生物学的概念与研究对象 1.1 糖生物学的概念 DNA RNA 蛋白质 细胞 生命体 概念: 广义来说，糖生物学可定义为研究自然界广泛分布 的糖类（糖链和聚糖）其结构、生物合成及生物学的一门学科 1.2.1 糖缀合物的概念： 单糖、寡糖或多糖与蛋白质和脂质连接形成糖缀合物 1.2 糖生物学的研究对象-聚糖 糖缀合物 糖蛋白 蛋白多糖 糖脂 脂多糖 多糖 聚糖 连接脂的聚糖 N-聚糖 O-聚糖 第1章 糖生物学的概念与研究对象 1.2.2 聚糖的表示方法 完整化学结构表示 略缩词表示 代表符号表示 NeuAcα-2,3Galβ-1,4GlcNAcβ-1,2Manα-1 NeuAcα-2,3Galβ-1,4GlcNAcβ-1,2Manα-1 Manβ-1,4GlcNAcβ-1,4 GlcNAcβ-1-Asn 6 3 第1章 糖生物学的概念与研究对象 1.2.3 聚糖存在的位置 糖缀合物在细胞内外室的定位 膜上： 非膜上： 第1章 糖生物学的概念与研究对象 1.2.4 聚糖的构成 糖苷键的形成 糖基的供体 形成还原端、非还原端 产生多种构型 一种酶，一连键规则： 糖苷键的形成： 由于糖基转移酶对供体和接纳体有严格的专一性要求， 在特异的连键上一种酶只能添加一种形式的糖。 第1章 糖生物学的概念与研究对象 1.2.5 聚糖的性质-微不均一性 微不均一性: 在一种特殊型细胞中的一种给定蛋白质的任何给定糖基化位点 上合成的聚糖的精确结构中发现有一定范围的变化 现象：电泳区带的扩散 第1章 糖生物学的概念与研究对象 1.2.6 聚糖的功能 A 聚糖的固有功能 作为结构组分（细胞壁、细胞外基质） 修饰蛋白质（溶解度、稳定性） 第1章 糖生物学的概念与研究对象 介导和调控细胞黏附作用 （细胞-细胞相互作用、 细胞-基质相互作用） B 聚糖-凝聚素相互作用产生的外源功能： 指导糖缀合物穿行（细胞内、细胞外） 介导和调控信号（细胞外、细胞内） 第1章 糖生物学的概念与研究对象 1.2.7 聚糖与蛋白质的相互作用 聚糖与蛋白质的识别的作用力： 氢键、范德华相互作用、电荷、 第1章 糖生物学的概念与研究对象 蛋白质与聚糖： 水问题： 多价结合 锁匙学说： 1.2.8 聚糖功能的研究方法 1 应用凝集素或抗体对特异聚糖的定域或干扰 2 利用糖基化的代谢抑制或变更 3 发现特异性受体的天然聚糖配体 4 发现识别特异聚糖的受体 5 可溶性聚糖或结构模拟物的干扰 6 应用糖苷酶去除特异的聚糖结构 7 对天然或遗传工程的聚糖突变株进行研究 8 对天然或遗传工程的聚糖受体突变株的研究 第1章 糖生物学的概念与研究对象 1.2.9 生物工程和医药学中的糖生物学 一 糖类作为药效团的药物 香菇多糖的结构 野生香菇 人工栽培的香菇 第1章 糖生物学的概念与研究对象 肝素五糖片段Sanorg34006 大肠杆菌O157:H7 Synsorb-PK的结构 第1章 糖生物学的概念与研究对象 Sialyl Lewisx 类似物1 类似物2 第1章 糖生物学的概念与研究对象 新霉素 足叶乙苷 二 糖基作为辅助基团药物 三 用于药物寻靶和药物转运的糖类化合物 第1章 糖生物学的概念与研究对象 第2章 糖的结构和性质 2.1 单糖的结构 2.1.1 单糖的定义 第2章 糖的结构和性质 a. 与Fehling试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。 b. 与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。 c. 用钠、汞剂作用，生成山梨醇。 葡萄糖用酸性甲醇处理时，不生成二缩甲醇, 得到两个