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2018-04-22 发布于河南
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c6-烯烃结构化学

（1）立体化学 ◇例：（2）反应机理 ◇例题及解释： ◎例题：当乙烯和溴在水溶液中反应时，若加入氯化钠，则除了CH2BrCH2Br之外，还有CH2BrCH2Cl生成，但却没有CH2ClCH2Cl。同样地，在水溶液中加入碘化钠或硝酸钠时，有CH2BrCH2I或CH2BrCH2ONO2生成，但却没有CH2ICH2I或O2NOCH2CH2ONO2生成，为什么？ ◎解释：题内所述事实说明，乙烯和溴的加成是分步进行的，第一步是Br+先进攻乙烯，生成一个碳正离子，第二步是碳正离子再迅速地和反应液中各种不同的负离子作用，生成最终产物。 ◇环状溴鎓离子（cyclic bromonium ion）历程—解释立体化学事实例：实验事实：溴与顺-2-丁烯加成主要得到外消旋体（ 99％），而内消旋体极少（1%）解释： * 说明反应分步进行（极化）因此，当乙烯和溴在水溶液中反应时，若加入NaCl，则生成CH2BrCH2Br和CH2BrCH2Cl的混合物；若加入NaI或NaONO2时，则生成CH2BrCH2Br和CH2BrCH2I或CH2BrCH2ONO2的混合物。由实验事实可知，溴与顺－2－丁烯的加成是通过环状溴鎓离子的反式加成。