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吉林省伊通满族自治县第三中学校高中化学选修五:1-2《有机化合物的结构特点》
* 有机化合物的结构特点 学习目标: 1、了解同分异构体现象及掌握其概念; 2、掌握同分异构体的写法; 3、培养空间想象能力。 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子最外层4个电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子,碳原子常通过共价键与H、O、S、N、P等形成共价化合物。 2、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成稳定的双键或三键。 甲烷的三式: 分子式: 电子式: 结构式: CH4 C H H H H 键长109.3pm 键角109度28分 键能413.4kj/mol 正四面体 每种化合物均有特定的化学式表示其组成,是否每一分子式表示一种化合物呢?请同学们观察C5H12的球棍模型,完成下表。 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构式 相同点 不同点 沸点 分子组成相同,链状结构 结构不同,出现带有支链结构 36.07℃ 27.9℃ 9.5℃ 二、有机化合物的同分异构现象 2.同分异构体 二、有机化合物的同分异构现象 1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但具有 不同的结构现象,叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。 三个相同: 分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同 两个不同: 结构不同、性质不同 注意 3. 碳原子数目越多,同分异构体越多 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异构体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 碳原子数 11 12 … 15 20 同分异构体数 159 355 … 4347 366319 CH3CH2OH CH3OCH3 碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构 C=C-C-C、 C-C=C-C 碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构 C-C-C-C、C-C-C ? C 产生的原因 示例 异构 类型 4. 同分异构类型 碳链异构 位置异构 官能团异构 官能团种类不同而产生的异构 位置异构:官能团位置不同 官能团异构:具有不同官能团 烃类的互变异构 烃的含氧衍生物的互变异构 烃的含氮、氧衍生物的互变异构 烃类的互变异构 通式 互变物质的种类 CnH2n 烯、环烷烃 CnH2n-2 炔、二烯、环烯 烃的含氮、氧衍生物的互变异构 通式 互变物质的种类 CnH2nO2N 氨基酸、硝基化合物 C3H6O2N CH3CHCOOH NH2 CH3CH2CH2NO2 碳链异构:由于碳链骨架不同 位置异构:官能团位置不同 官能团异构:具有不同官能团 有机物的同分异构现象 【判断】下列异构属于何种异构? 1-丙醇和2-丙醇 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3 ? ? CH3 5 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳链异构 位置异构 练习:书写C6H14的同分异构体: 5. 同分异构体的书写 【交流总结】书写同分异构体的有序性 同分异构体的书写口诀: 主链由长到短; 支链由整到散; 位置由心到边; 排布由对到邻再到间。 减碳架支链; 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 练习:书写C7H10 的同分异构体 H H H H H H H H H H C C C C - - - - - ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ C C C - - ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ - H H H H H H 1、一直链 C ∣ C C - - - C C C - - C C C - - - C C C - - C - C C ∣ C ∣ C C - - - C C C - - C 2、主链少一个碳 3、主链少二个碳 C C - - C C C - - C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ (1)支链为乙基 × C ∣ C ∣ C C C - - - C C C - - C - C ∣ C ∣ (2)支链为两个甲基 C ∣ C ∣ C C - - C C C - - C C - - C C - - C C C - - A、两甲基在同一
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