第十七章 类脂化合物.ppt

第十七章 类脂化合物 lipid 17.1 萜类化合物terpenoid 17.1.1 结构 分子中碳原子数是5的正数倍。 是两个或两个以上异戊二烯分子以头尾相连形成的化合物及其衍生物。 下面分析几个萜类化合物的结构 17.1.2 分类与命名 萜类化合物是根据组成分子的异戊二烯单位进行分类的，常见的有： 单萜：分子中有两个异戊二烯单位。C10 倍半萜：分子中有三个异戊二烯单位。 C15 双萜：分子中有四个异戊二烯单位。 C20 三萜：分子中有六个异戊二烯单位。 C30 四萜：分子中有八个异戊二烯单位。 C40 17.2 甾体化合物steroid 广泛存在于植物体内的一类有机化合物，它们的母体骨架是环戊烷多氢菲： 17.3 油脂与磷脂fats and oils and phosphatide 17.3.1 结构与命名 高级脂肪酸的甘油三酯。 不同的高级脂肪酸形成不同的油脂。油脂的名称取决于高级脂肪酸。 例如： 17.3.2 油脂的化学性质 1、皂化 油脂的碱性水解，生成脂肪酸盐和甘油： * * 橡胶、硬橡胶 (C5H8)n 7.5?103~3?105 多聚萜 植物胡萝卜素 n=8 40 四萜 皂苷、树脂、植物乳汁 n=6 30 三萜 海绵、植物病菌、昆虫代谢物 n=5 25 二倍半萜 树脂、苦味质、植物醇 n=4 20 二萜 挥发油 n=3 15 倍半萜 挥发油 n=2 10 单萜 植物叶 n=1 5 半萜 存在 (C5H8)n 碳原子数 分类 二、分类 萜类化合物一般都有俗名。链式和单环萜的系统命名用前面学过的相应化合物的命名。 双环萜结构比较复杂：一个六员环分别三员环、四员环、五员环共用两个碳原子组成的。这类化合物叫做“桥环化合物”，共用的碳原子称为桥头碳原子。 桥环化合物的系统命名： 1、从一个桥头碳原子开始给环编号。先绕最长桥到另一个桥头，再绕次长桥回到第一个桥头碳，最后编最短桥。环上如有取代基，其位次要尽可能小。 2、按组成两个环的碳原子数和各座桥上的碳原子数，叫“二环[*，*，*]某烷”。例如： 1、链状（无环）单萜 (Acyclic monoterpenoids) 存在：玫瑰油、柠檬草油、香叶油、香茅 油等挥发油，具有似玫瑰的香气 活性：平喘药、治慢性支气管炎 香叶醇（牻牛儿醇）geraniol 存在：橙花油、柠檬草油等挥发油，常 与香叶醇共存具玫瑰香气 橙花醇 nerol 香茅醇citronellol 存在：香茅油、玫瑰油等挥发油，玫瑰香气 性质：具光学活性，以左旋体的价值最高 香叶醛 geranial 橙花醛 neral ?-柠檬醛 ?-柠檬醛 （反式） （顺式） 存在：柠檬草油、香茅油等多种挥 发油中 柠檬香气，用于香料和食品工业 活性：止腹痛、驱蚊 柠檬醛 (citral) 香茅醛 citronellal 存在：香茅油等挥发油中 为柠檬香气香料 l-薄荷醇 l-menthol d-新薄荷醇 d-neomenthol 薄荷挥发油 左旋体l-薄荷醇称“薄荷脑” 对皮肤和黏膜有清凉和弱的麻醉作用，用于镇痛、止痒；还有防腐、杀菌 薄荷醇 menthol ? ? ? 1，7，7-三甲基二环 [2，2，1]庚烷 2，6，6-三甲基二环 [3，1，1]庚烷 驱蛔素（土荆芥油精） 强力驱蛔虫药 藏茴香酮 藏茴香挥发油 泡泡糖、糖果香料 薄荷酮 薄荷香气， 医药和食品工业 桉油精 桉叶挥发油 樟脑似香气 解热、消炎、抗菌、防腐 ?-蒎烯 ?-蒎烯 ?-蒎烯 （ ?-pinene） 合成龙脑、樟脑的原料 蒎烷 芍药、牡丹中的苦味成分 镇静、镇痛、抗炎、防治老年性痴呆 芍药苷paeoniflorin 松节油中 樟脑camphor 存在于樟树的挥发油中，我国产量第一 白色结晶性固体，易升华，特殊的钻透性 具有局部刺激作用和防腐作用,可用于神经疼，炎症和跌打损伤的擦剂 并可作为强心剂 l-龙脑 d-龙脑 borneol （俗称冰片, 又称樟醇） 白色片状结晶，易升华，具有似胡椒又似薄荷的香气 发汗, 兴奋,镇痉和防止虫蛀蚀作用, 临床用于开窍醒神，清热止疼 抗缺氧作用, +苏合香脂----苏冰滴丸, 治疗冠心病, 心绞疼 莰烷 2、单环倍半萜 (monocyclic sesquiterpe