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第九章(必修2选修5)第四有机合成与推断

1.(2014·高考安徽卷)Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去): CH2==CH—C≡CH 加成反应 羰基、碳碳双键和酯基 2-丁炔酸乙酯 ad 2.(2013·高考大纲全国卷)芳香化合物A是一种基本化工原 料,可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工 中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示: 回答下列问题: (1)A的化学名称是___________。 (2)由A生成B 的反应类型是___________。在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为 __________________。 邻二甲苯 取代反应 (3)写出C所有可能的结构简式: ________________________________________________。 (4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线: ________________________________________________。 邻苯二甲醛 缩聚反应 (6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式: _________________________________________________。 栏目导引 考点突破 精讲精练 真题集训 把脉高考 课后达 标检测 第九章 有机化学基础(必修2+选修5) 一、有机合成题的解题思路 考 点 三 有机合成与推断 名师点拨 有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化,分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化,同时要考虑它对其他官能团的影响。 回答下列问题: (1)A的名称是________,B含有的官能团是_________________。 (2)①的反应类型是______________,⑦的反应类型是 ________________。 (3)C和D的结构简式分别为____________________、 ___________________。 乙炔 碳碳双键和酯基 加成反应 消去反应 CH3CH2CH2CHO (4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面,顺式聚异 戊二烯的结构简式为___________________________。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体: _____________________________________________________ (填结构简式)。 11 (6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线: __________________________________________________。 A被空气中的O2氧化 羧基 醚键

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