9.1 物质的旋光性 9.2 手性和对称性9.3 含一个手性碳原子的开链.pptVIP

jzddmjx@163.com 第九章 对映异构(6学时） 教学要求 掌握偏振光、旋光度、比旋光度、手性、对映异构、外消旋体、内消旋体、非对映异构体等概念。 掌握用对称元素来判断分子是否有手性的方法。 进一步熟悉多种表示构型的方法。 掌握含有一个和两个手性碳的开链化合物的对映异构。 掌握用R、S标记法标记对映异构体的构型。 了解异构体的分类。 9.1物质的旋光性 9.1物质的旋光性 9.1物质的旋光性 9.1物质的旋光性 练习 复习 练习 练习 练习 练习 练习 练习 练习 作业 复习 9.5 异构体的分类 练习 练习 练习 乙酰乙酸乙酯的互变异构 2.非对映体 彼此不呈物体与镜象关系的立体异构体叫做非对映体。分子中有两个以上手性中心时，就有非对映异构现象。 非对映异构体的特征： 1° 物理性质不同（熔点、沸点、溶解度等）。 2° 比旋光度不同。 3° 旋光方向可能相同也可能不同。 4° 化学性质相似，但反应速度有差异。 9.4.1含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 酒石酸、2，3-二氯丁烷等分子中含有两个相同的手性碳原子。 9.4含两个手性碳原子化合物的对映异构 酒石酸也可以写出四种对映异构体 3S 2S 3R 2R 2R 3S 9.4.2含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 为什么不旋光呢? 9.4.2含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 （3）、（4）为同一物质，因将（3）在纸平面旋转180°即为（4）。因此，含两个相同手性碳原子的化合物只有三个立体异构体，少于2 n个。 内消旋体与外消旋体的异同 相同点：都不旋光 不同点：内消旋体是一种纯物质，外消旋体是两个对映体的等量混合物，可拆分开来（显微镜；微生物或酶；拆分剂）。 含手性碳原子的化合物，分子不一定是手性的。故不能说含手性碳原子的分子一定有手性。 含一个手性碳原子的分子一定有手性；含两个以上手性碳原子的分子不一定有手性（内消旋体）。 异构现象 立体异构 构型异构 构象异构 构造异构 碳链异构 位置异构 官能团异构 互变异构 对映异构 非对映异构 顺反异构 P139----习题9 P142----习题15,17 P142----习题15 提示：先把透视式转化为费歇尔投影式，再判断其构型，然后根据构型确定几者的关系；⑴⑶⑷是同一物质；⑵和⑴⑶⑷是对映体; P142----习题17 ⑴ C2H5 Br H C3H7 C2H5 H Br C3H7 ⑵ CH3 CH3 Br H OH H CH3 CH3 Br H HO H CH3 CH3 Br H OH H CH3 CH3 Br H HO H P134----习题1，2 什么叫偏振光？旋光性？旋光性物质？ 什么叫手性？手性分子？手性碳原子？ 什么叫对映体？外消旋体？ 9.3含一个手性碳原子化合物的对映异构 9.3.1构型表示法 对映体的构型可用 立体结构（楔形式和透视式） 和 费歇尔（E·Fischer）投影式表示 9.3.1构型表示法 (1)模型和透视式 9.3含一个手性碳原子化合物的对映异构 优点：形象生动，一目了然，易看出基团的位置关系 缺点：书写不便 C O O H H O H H C 3 C C O O H C H 3 H O H C C O O H C H 3 O H H 乳酸模型 楔形式 透视式 9.3.1构型表示法 (1)模型和透视式 COOH H OH CH3 C COOH OH H CH3 优点:形象生动,一目了然 缺点:书写不便 9.3含一个手性碳原子化合物的对映异构 现在哪个 原子在纸 平面上 哪几个原子 或基团在纸 平面上,H原 子和OH各在 哪个方向 9.3.1构型表示法 （2）Fischer投影式 为了便于书写和进行比较，对映体的构型常用费歇尔投影式表示： 9.3含一个手性碳原子化合物的对映异构 照镜子 9.3.1构型表示法 （2）Fischer投影式 投影原则： 1°横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子，位于纸平面。 2°横线表示与C*相连的两个键指向纸平面的前面，竖线表示指向纸平面的后面。 3°将含有碳原子的基团写在竖线上，编号最小的碳原子写在竖线上端。 9.3含一个手性碳原子化合物的对映异构 9.3.1构型表示法 （2）Fischer投影式 使用费歇尔投影式应注意的问题： ⑴基团的位置关系是“横前竖后” ⑵不能离开纸平面翻转；也不能在纸平面上旋转90°或270°与原构型相比。 ⑶可以将投影式在纸平面上旋转180°,仍为原构型。 9.3含一个手性碳原子化合物的对映异构 判断不同投影式是否同一构型的方法： 1）将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构型。