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[医学]17氨基酸、多肽和蛋白质7版

第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 * 第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 氨基酸: 组成蛋白质的基本单位 蛋白质 : 较复杂的含氮生物有 机大分子,是生物体内一切细胞的重要组成部分,是生命的重要物质基础。 蛋白质是由氨基酸通过肽键组成的多肽链在空间盘绕折叠而成。 第一节 氨基酸 ?-氨基酸 一、氨基酸的结构、分类和命名 组成蛋白质的氨基酸只有二十种 见表17-1 氨基酸的结构特点和构型 1、都为 ?-氨基酸, 2、除脯氨酸外,都有氨基 –NH2 3、除甘氨酸外,所有 ?-C都为手 性碳原子。 4、组成蛋白质的氨基酸均为L-构 型,若用R/S命名法,除半胱氨 酸外,均为S构型。 L-氨基酸 L- 丙氨酸 S- 丙氨酸 L-半胱氨酸 R-半胱氨酸 氨基酸的分类: 按R基团的结构分类 1、脂肪族氨基酸 2、芳香族氨基酸 3、杂环氨基酸 色氨酸 根据氨基酸在生理PH范围内其侧链R基团的极性及其所带电荷分类 1、非极性的氨基酸 缬氨酸 亮氨酸 2、R基团具有极性但不带电荷的氨基酸 (以上1、2两类又称为中性氨基酸) 丝氨酸 半胱氨酸 酪氨酸 4、碱性氨基酸 3、酸性氨基酸 天冬氨酸 谷氨酸 精氨酸 赖氨酸 氨基酸的命名: 可采用系统命名法,但习惯采用俗名。 二、营养必需氨基酸 人体必需的氨基酸: 人体内不能合成,必须靠食 物供 给的氨基酸。 二十种氨基酸中有八种为人体必需氨基酸 四、氨基酸的性质 基于氨基酸具有内盐性质 氨基酸的熔点较高,大多难溶于有机溶剂,而易溶于强酸、强碱等极性溶剂中,在水中的溶解度也各异。 R C H COO N H 3 + - (一)氨基酸的酸碱两性和等电点 1. 氨基酸的酸碱性 R C H COO N H 3 + - 既能与较强的酸起反应,也能与较强的碱起反应而生成稳定的盐,具有两性化合物的特征。 2. 氨基酸的等电点 当氨基酸处于等电状态时(即带有的正电荷数目和负电荷数目相等时)溶液的pH值,称为该氨基酸的等电点,用 pI 表示。 R C H COO N H 3 + - 氨基酸溶液的pH值对氨基酸荷电状态的影响: 正离子 PHPI 负离子 PHPI 两性离子 pH =PI H+ OH- OH- H+ 中性氨基酸: pI 5.0~6.5 缬氨酸 5.96 亮 5.98 酸性氨基酸: pI 4.0 天冬 2.77 谷 3.22 碱性氨基酸: pI 7.5 精 10.76 赖 9.74 组 7.59 每种氨基酸都有特定的等电点: 问题:在pH=7的溶液中,下面各氨基酸带何种电荷? 亮氨酸 PI=5.98 赖氨酸 PI=9.74 天冬氨酸 PI=2.98 负电荷,向正极移动 正电荷,向负极移动 负电荷,向正极移动 pH = pI 净电荷为零 在电场中不移动 pH pI 带正电荷 在电场中移向负极 在电场中移向正极 pH pI 带负电荷 溶液pH值与氨基酸荷电状态的关系: 问题: 假设有一混合物,其中含组氨酸PI=7.59、谷氨酸PI=3.22和甘氨酸PI=5.97,在 pH 6.0 时进行电泳,问哪一种氨基酸留在原点附近?哪一种氨基酸向负极泳动?哪一种氨基酸向正极泳动? 答案:甘氨酸(pI5.97)留在原点附近;组氨酸向负极移动;谷氨酸向正极移动。 (二)脱羧反应: 脱羧反应亦可在某些细菌的存在下,由于酶的作用发生,如: 精氨酸或鸟氨酸 赖氨酸 尸胺 Ba(OH)2 + CO2 R-CH2NH2 腐胺 (三)与 HNO2的反应 除脯氨酸外,其它氨基酸都具有 -NH2,可与HNO2反应,定量放出氮气 N2 。 (四)氨基酸的显色反应 罗曼氏紫 茚三酮 第二节 肽 一、肽的结构和命名 定义:氨基酸之间彼此以酰胺键(肽键)相互连接而成的化合物叫肽。 肽键 肽的分类 根据氨基酸组成的数目分类: 寡肽: ≤ 10个氨基酸 多肽: ≥ 11个氨基酸 分子量 10000 称为蛋白质。 多肽中的氨基酸单位称为氨基酸残基。 氨基末端 N-末端 羧基末端 C-末端 命名:丙氨酰甘氨酰丝氨酰半胱氨酸 简写为: 丙—甘—丝—半胱 或: Ala—Gly—Ser—Cys 肽的结构和命名 谷胱甘肽 (? -谷-胱-甘) (?-Glu-Cys-Gly) 第三节 蛋白质 蛋白质与多肽均是氨基酸的多聚物(polymer),它们都由各种L-?-氨基酸残基通过肽键相连。 一

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