[农学]4糖.pptVIP

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[农学]4糖

去氧糖 (一个或两个羟基被氢取代) 常见的有6-去氧与2,6-去氧糖,强心苷中较多见。 糖醛酸 (伯羟基被氧化) 糖醇 环醇 (醛或酮羰基被还原成-OH) 木糖醇 环己六醇 葡萄糖 glucose Glc 甘露糖 mannose Man 半乳糖 galactose Gal 阿洛糖 allose All 阿拉伯糖 arabinose Ara 木 糖 xylose Xyl 果 糖 fructose Fru 鼠李糖 rhamnose Rha 单糖的命名:词尾用-ose (二)低聚糖类 由2-9个单糖基通过苷键键合而成的直链或支链聚糖 按单糖的个数分:二糖、三糖、四糖等 按是否有游离醛基或酮基 还原糖:具有游离醛基或酮基的糖 非还原糖:以半缩醛或半缩酮上的羟基通过脱水 缩合而成,无游离醛基或酮基的糖 以末端糖作为母体,除末端糖之外的叫糖基,并标明连接位置、成环形式、苷键构型。 D-葡萄糖 1 α 2β-D-果糖 2-O-β-D-glucopyranosyl D-fructofuranose 蔗糖 2. 低聚糖的化学命名 (三)多聚糖类 按生物体内功能分 ① 支持组织(多数为直链型):纤维素、甲壳素 ② 贮存养料(多数为支链型):淀粉、肝糖原 按单糖组成种类分 ① 均多糖(同种单糖组成):葡聚糖 ② 杂多糖(2种以上单糖组成):葡萄甘露聚糖 1. 分类 由10个以上单糖通过苷键键合而成的聚糖 2. 常见的植物多糖 淀粉、纤维素、果聚糖、半纤维素、树胶、粘液质 3.常见的动物多糖 糖原、甲壳素、肝素、硫酸软骨素、透明质酸 酸性粘多糖 氨基己糖+糖醛酸 二、苷的分类 按苷类在植物体内的存在状况:原生苷、次生苷 按苷中所含单糖的数目:单糖苷、双糖苷、三糖苷等 按苷元与糖连接位置的数目: 单糖链苷、双糖链苷、三糖链苷等 按苷元的化学结构类型:黄酮苷、三萜苷、苯丙素苷等 按苷的生理作用:强心苷等 按苷键原子: 氧苷、硫苷、氮苷、碳苷 (一)氧苷 醇苷 酚苷 酯苷 氰苷 吲哚苷 醇苷: 红景天苷 毛茛苷 甘草酸 通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成。 酚苷: 天麻苷 大黄酚苷 通过酚羟基与糖端基羟基脱水而成 酯苷: 山慈菇苷A 以-COOH和糖的端基羟基脱水而成 氰苷: 垂盆草苷 野樱苷 多为α-羟腈的苷,也有λ-羟腈的苷 注意:α-羟基腈很不稳定,一经酶或酸、作用,立即生成氢氰酸,误食后有中毒危险。 吲哚苷: 靛苷 吲哚醇羟基与糖脱水缩合而成 (二)硫苷(S-苷)苷键原子为硫 通过苷元上的巯基与糖端基羟基脱水缩合而成的苷。 萝卜苷 (三)氮苷(N-苷)苷键原子为N 通过苷元上的氨基与糖的端基羟基脱水缩合成的苷。 腺 苷 巴豆苷 通过苷元碳上的氢与糖的端基羟基脱水缩合成的苷。 是一类糖的端基碳原子与苷元碳原子直接相连而成的苷类化合物。 组成碳苷的苷元多为黄酮类、蒽醌类化合物等,其中以黄酮碳苷最为多见。 (四)碳苷(C-苷) 碳苷: 牡荆素 芦荟苷 复习题 糖的立体结构(D、L,α、β) 糖的分类(当给出化合物结构,指出是哪种类型的单糖) 苷的结构类型 第二章 糖和苷 一、概述 1. 糖(碳水化合物)分布广泛 2. 苷(配糖体):非糖与糖或其衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱水形成的化合物。 非糖物质称为苷元或配基 其连接的键则称为苷键。 3. 几乎所有类型的天然产物都能形成苷 第一节 单糖的立体化学 一、单糖 1.概念: 多羟基醛或多羟基酮,组成糖类及其衍生物的基本单元 2.单糖结构式的表示方法: ① Fischer投影式 ② Haworth投影式 ③ 优势构象式 ① Fischer投影式 主碳链上下排列,取代基左右排列, 羰基一端在上 水平方向的价键和结合其上的基团指向纸面前方 上下两端的价键及所结合的基团指向纸面后方 只能转动n180° ② Haworth投影式 主要以半缩醛的环状结构的形式存在 单糖在水溶液中发生变旋现象 Fischer投影式 Haworth投影式 Haworth投影式 优势构象式 成环状后,多了一个手性碳 如:D-葡萄糖: 在Haworth投影式中,将Fischer投影式的 右侧基团写在环的面下 左侧基团写在环的面上 3. 呋喃型糖与吡喃型糖 单糖

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