6章-对映异构-3.pptVIP

第一节 物质的旋光性 第二节 分子的手性和旋光性 一、乳酸的旋光现象和碳原子四面体结构 二、手性和对称因素 1.对称面（?） 2. 对称中心（i）: 3. 对称轴（Cn） 三、R/S命名法 实例（2） 第四节、含两个手性碳原子化合物的对映异构 1、含两个不同手性碳原子的化合物 第五节 环状化合物的立体异构 第六节 不含手性碳原子化合物 的对映异构 一、丙二烯型化合物 第七节 外消旋的拆分 第八节 亲电加成反应的立体化学 一、实验结果 二、加成反应立体化学解释 应用 2、含两个相同手性碳原子的化合物 酒石酸 (1) (2) (3) (4) 环状化合物的立体异构包括顺反异构和对映异构。 2-甲基环丁甲酸 例: 顺式 反式 (1R,2S) (1S,2R) (1R,2R) (1S,2S) 1,2-环己二甲酸 顺式 反式 例: 将外消旋体拆分成左旋体和右旋体，称为外消旋体的拆分。 化学方法拆分 (+)—RCOOH + (-)-RNH2 成盐 分步结晶 HCl HCl (+)-RCOO-?(-)-RNH2 (-)-RCOO-?(-)-RNH2 (+)-RCOOH + (-)-RNH3 ?Cl - (-)-RCOOH + (-)-RNH3 ?Cl - 经过拆分后得到某一旋光体的纯度，一般可用 对映体过量百分率（%e.e 即percent enantiomeric excess）来计算。 内消旋体 外消旋体 * * 第六章 对 映 异 构 同分异构 构造异构 立体异构 碳干异构 官能团位置异构 互变异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映异构 构造异构体：分子式相同，但分子构造不同的化合物 立体异构：具有相同分子构造，但空间排列方式 不同产生的异构现象 一、平面偏振光和旋光性 光波是电磁波，它的振动方向与 其前进方向垂直，构成一个振动平面。 光源 Nicol棱镜 盛液管 平面偏振光 能使偏光旋转的性质，称为物质的旋光性 P117 ? 旋光度 这种物质称为旋光物质或光学活性物质 二、旋光度和比旋光度 旋光物质使偏光振动平面旋转的角度称为旋 光度，常用α表示。 P117 （＋）表示右旋，（－）表示左旋 α α的影响因素：波长λ，盛液管的长度l， 物质的质量浓度ρB，溶剂， 温度t。 ?：旋光度； [?]：比旋光度； t：温度； ?：光源波长；ρB:物质的质量浓度, g/ml； l:样品管长度，dm; 比旋光度 Specific Rotation ρ ρ: 液体密度,g/cm3 天然葡萄糖水溶液，200C，钠光灯， 比旋光度右旋52.50 (+)-乳酸 (-)-乳酸 不对称碳原子，C* 不对称分子 手性碳原子 手性分子 不对称碳原子，C* 不对称分子 象乳酸这种由于物象不重合而产生的异构 现象叫对映异构，这样的异构体叫对映异构体， 简称对映体。 3. 对称轴（Cn） 1.对称面（?） 2. 对称中心(i) i C2 一般地说，分子结构上具有对称面或对称中心的，就不具有手性。 第三节 含一个手性碳原子 化合物的对映异构 一、乳酸的对映异构 二、 构型的表示方法－Fischer投影式 构象：是指在有一定构造的分子通过单键的旋转，形成各原子或原子团的空间排布。 构型：分子中原子在空间的排列。 楔形式 Fischer投影式的立体含义：“横外竖里” 纸面上转动1800 ①②③④ R S R S 1 2 3 4 C(C,H,H) C(Cl,C,H) 实例（1） R C(C,H,H) C(Cl,C,H) C(C,C,H) R 1 2 3 4 R 构型（R、S）的快捷判定法 (2S,3R)-2,3-二溴戊烷 (2R,3S)