有机化学PPT电子教案课件-第11章 含硫含磷有机化合物精选.pptVIP

* * 第十一章 含硫含磷有机化合物 一、分类和命名（硫醇、硫酚、硫醚） -OH（羟基）： R-OH C6H5-OH R-O-R -SH（巯基）： R-SH C6H5-SH R-S-R 第一节 含硫有机化合物 命名：相应的醇、酚、醚前加“硫”字 C6H5SH 乙硫醇 二甲硫醚 苯硫酚 2-巯基乙酸 二甲基二硫 二甲亚砜　　　 二甲砜 环丁亚砜 环丁砜 （一）物理性质 二、含硫化合物的性质 相对分子量较低的硫醇有毒，具有极其难闻的臭味。乙硫 醇在空气中的浓度达到10-11g/L时即能为人所感觉。黄鼠狼 散发出来的防护剂中就含有丁硫醇。 随着硫醇相对分子质量增大，臭味逐渐变弱。 硫醇的沸点比相应醇低得多，同时它们也难溶于水而易溶 于有机溶剂。 1. 酸性 （二）化学性质 乙醇　乙硫醇　苯酚 H2CO3 硫酚　　 酸性增强 原因： 原子半径：SO 电负性：SO 思考题：酸性强弱顺序 D C B A B A C D 与重金属的氧化物及其盐反应—— 生成不溶于水的化合物 白色沉淀 重金属中毒 2, 3-二巯基丙醇 重金属（ Hg2+, Pb2+, Cu2+, Ag+ 等）解毒剂 2. 氧化反应 ——发生在S原子上 弱氧化剂 (I2/NaOH; H2O2) 强氧化剂：KMnO4; HNO3 三、含硫类代表化合物 甲硫醇 甲硫醇是医药、农药和蛋氨酸等的重要化工原料。同时甲硫醇也是神经毒物，对中枢神经系统有麻醉作用，高浓度可致呼吸中枢麻痹而死亡。 传统的合成方法有：卤代烷与硫氢化钾反应；卤代烷与硫代硫酸钠反应；二硫醚化合物还原等。 2. 二甲亚砜（DMSO） 二甲亚砜为无色液体，是优良的非质子性极性溶剂，能溶解许多无机盐和有机化合物。 制备方法有：甲硫醚在弱氧化剂氧化下生成二甲亚砜，如果进一步氧化则得到砜。 3. 有机硫杀菌剂 大蒜素 乙基大蒜素 福美锌 福美铁 第二节 磺 酸 硫酸 磺酸 硫酸氢酯 甲磺酸 甲基亚磺酸 硫酸单甲酯 硫酸二甲酯 1. -OH被取代：可被-X，-NH2，-OR等基团取代 苯磺酰氯 苯磺酰胺 苯磺酸乙酯 一、磺酸的性质 2. -SO3H被取代 可被H，-OH，-CN，-SH，-NH2等多种基团取代 Br2/Fe H2SO4 100oC H2O 二、磺酸类代表化合物 1. 磺胺药物 2. 磺酸型离子交换树脂 第三节 含磷有机化合物 一、分类和命名 NH3 RNH2 R2NH R3N R4N+X- 氨 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 PH3 RPH2 R2PH R3P R4P+X- 磷化氢 伯膦 仲膦 叔膦 季鏻盐 膦：含C－P键； 磷：不含C－P键； 鏻：盐类 1. 磷酸及其衍生物（5价P）： 磷酸 膦酸 次膦酸 磷酸一烃基酯 磷酸二烃基酯 磷酸三烃基酯 2. 亚磷酸及其衍生物（3价P） ： 亚磷酸 亚膦酸 次亚膦酸