芳香化合物的疏水常数测定及其温度效应-郑州大学.PDFVIP

1999 年 　9 月 郑 州 工 业 大 学 学 报 Sep. 　1999 第 20 卷 　第 3 期 Journal of Zhengzhou University of Technology Vol. 20 　No. 3 ( ) 　　文章编号 :1007 - 6492 1999 03 - 0001 - 03 芳香化合物的疏水常数测定及其温度效应 1 1 2 1 王福安 , 马金星 , 杨炎锋 , 任保增 ( 1. 郑州工业大学化工学院 ,河南 郑州 450002 ; 2. 平顶山尼龙 66 盐厂 ,河南 平顶山 467000) 摘 　要 : 疏水常数是有机污染物的亲脂性参数 ,是决定有机物分子在环境中转移、分配以及通过生物膜 吸收 ,在组织内渗透、消除的重要性质 ,是环境科学研究和环境保护评价的一个重要参数. 采用摇瓶法 , 用高效液相色谱仪测定了典型芳香化合物中的 6 种烷基苯和 7 种芳胺类化合物在温度为 25 ～60 ℃下 的疏水常数;根据化工热力学的相平衡理论 ,提出了疏水常数随温度变化的热力学关系 , 由实验数据计 算确定了相际传递焓 ΔH 和相际传递熵 ΔS ;并讨论了疏水常数的温度效应系数 ,与文献值有相同的数 量级. 关键词 : 芳香化合物 ; 疏水常数 ; 温度效应 中图分类号: O 657. 91 　　　文献标识码 : A 方法 ,最为直接、准确 ,但测定过程比较烦琐、费 0 　引言 时 ; HPLC 法对待测物的纯度要求不高 ,且对两相 在环境科学研究中 ,有机物的定量结构活性相 体积、进样量精度也要求不高 ,但该法的准确度取 ( 决于所选的参比物是否合适 ,参比物越多 ,待测物 关 Quantitative Structure - Activity Relationship , ) ( ) QSAR 的研究是近十年来迅速发展的多学科交叉 的准确度越高 ,而 log Kow 与 log K ′容量因子 相 渗透的新课题[1 ] . 该研究领域广泛应用的一个重要 关 ,一般仅适用于同类化合物[4 ] ; 外推容量因子 参数是疏水常数[2 ] . 对于生命系统而言 ,疏水常数 法无此限制 ,但均需准确已知多种参比物的 Kow 在生命起源、生物进化和生存发展中起着至关重要 值. 本文采用摇瓶法测定鲜见文献报道的典型环 的作用,在生化工程、化学工程、环境科学中起着重 境污染物 ———烷基苯和芳胺类化合物的疏水常 要的作用 ,是决定分子通过生物膜进行吸收、在组 数 ,并研究了疏水常数的温度效应. 织中渗透和消除的重要因素 ,在预测分子的跨膜传 1 　疏水常数的测定 递特性、蛋白质结合、受体亲和性、药理活性和新药 设计方面有相当广泛的应用[3 ] . 化合物的疏水常数 摇瓶法是疏水常数测定中用的最多、范围最 定义为化合物在脂水两相中平衡浓度之比. 表示疏 广、结果最可靠的测定方法 ,特别适合于弱电离的 水常数的最理想溶液是烃/ 水 ,但