2.药学专业有机化合物的化学键.pptVIP

原因：烷烃在结晶状态时，碳原子排列很有规律， 碳链为锯齿形。 分子间距离紧凑，分子间力大，晶格能高。 ? 分子间距离松散，分子间力小，晶格能低。 一个分子的结构不能用一个经典结构式来表述 时，可用几个经典结构式(称极限式或共振结构式) 来共同表述。 第四节 共振论 一、共振论的基本概念 （1） 共振符号 要区分于平衡符号 。 （2） 共振杂化体才是真正的分子，只能有一个结构； 极限结构式是假想出来的，不是实际存在的， 但在一定程度上反映了真实分子的结构和性质。 （3） 真实分子的结构不是几个极限式的混合物， 也不是几种结构的互变平衡体系。 （1）各极限式必须符合价键结构式的要求。 （2）各极限式中原子核的排列要相同，能变动的 只是电子云的分布(键角保持恒定)。 （3）各极限式中配对电子或未配对电子数相等。 × × 二、书与共振结构式遵循的基本原则 （1）共价键越多，能量越低。 低于 （2）不同电荷的分布符合元素电负性所预料的能量低。 低于 （3）满足八隅体电子构型的极限式能量低。 低于 共振结构参与杂化的比重是不同的，能量越低，稳定性越高的极限式在共振杂化体中占有较大的份量，对共振杂化体贡献大。 三、非等性共振结构 （4）相邻原子成键的极限式能量较低。 （5）如参与共振的极限式具有相同的能量，它们的 共振杂化体特别稳定。 （6）相邻两原子带有相同电荷的共振结构式能量高。 低于 具有结构相似、能量相等的几个共振结构式参与，其内能最低，稳定性最大，贡献最大，趋近于分子的真实结构。 四、等性共振结构 共振杂化体比任何一个共振结构都要稳定，即内能较小，根据含能量最低的共振结构所计算的能值和实际测得的能值之差叫共振能。 五、共振能 六、共振论对分子性质的描述 （1）根据共振结构式的数目来说明分子稳定性的程度。 共振结构式数目越多，分子越稳定。 （2）用共振结构式来说明分子中电子分布情况，从 而决定反应试剂进攻的位置。 （3）通过计算键序，确定电子云密度。 1、定义：由于成键原子电负性不同而使整个分子 中电子云沿单键(或双键中的σ键) 向某 一方向移动的现象称为“诱导效应” 。 符号：Ｉ 2、特点：诱导效应沿碳链移动时减弱很快，到 第三个原子后可忽略不计。 一、诱导效应 电子移动方向：用 表示 第五节 决定共价键中电子分布的因素 3、分类 -NO2＞-CN＞-COOH＞-F＞-Cl ＞-Br＞-I＞碳碳叁键＞ -OCH3 ＞-Ph＞碳碳双键＞H——吸电子基产生-I的强弱。 H＜-CH3＜-C2H5＜-CH(CH3)2＜-C(CH3)3 ——斥电子基产生+I的强弱。 （1）负诱导效应：由吸电子基引起的诱导效应称为 负诱导效应，用-I表示。 （2）正诱导效应：由斥电子基引起的诱导效应称为 正诱导效应，用+I表示。 （1）静态诱导效应：由未起反应的分子所表现出来 的诱导效应，是分子固有的性质。 4、静态诱导效应和动态诱导效应 （2）动态诱导效应：由外界电场引起的诱导极化效应。 与外界电场强度和键的极化能力有关; 只在化学反应的瞬间才表现出来。 1、定义：由共平面的多原子p轨道相互平行而侧面 重叠形成离域的分子轨道，从而使分子中 电子云的分布和键长趋于平均化，内能减 小，分子更加稳定，这种作用称为共轭效 应，整个体系称为共轭体系。 符号：C 电子转移方向：用 表示 二