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辅酶与维生素2004.3 生物化学 教学课件
* 第九节 辅酶与维生素 维生素是维持生命生命活动过程所必需的一类有机化合物。已知的维生素60多种。 维生素概念: 酶的辅助因子的主要组成成分,生物生长发育和新陈代谢不可缺少的一类物质,如果缺乏将会影响生长发育,导致疾病。例如FH4缺乏会使胎儿早期发育不正常,容易造成畸形或智力低下;正常人缺乏维生素B1,体内糖代谢蛋白质代谢紊乱,综合表现称为脚气病。 维生素对于生物重要性 有机化合物,结构复杂多样,有胺类、醇类、酚类、醛类等。 化 学 特 性: 一、辅酶Ⅰ、Ⅱ和维生素pp 烟酸为针状白色结晶,性质稳定;肉类、花生、酵母、米糠中含量丰富,游离的烟酸在小肠吸收后,可直接进行代谢。烟酰胺在体内主要构成脱氢酶的辅酶NAD+和NADP+,参与生物氧化还原反应,是体内重要的递氢体。 尼克酰胺或烟酰胺 Nicotinamide 尼克酸或烟酸 Nicotinic acid (nicotinamide adenine dinucleotide,代号为NAD+) +2H -2H 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 NADH + H+ NAD+ +2H N C O N H 2 O H O H O O = P O C H 2 O- O- + O H O H O O = P O C H 2 O- O- N N N N NH2 O N C O N H 2 O H O H O O = P O C H 2 O- O- H H O H O H O O = P O C H 2 O- O- N N N N NH2 O 烟酰胺单核苷酸 腺嘌呤单核苷酸 +H+ 脱氢酶的辅酶:在酶促反应中起电子质子传递作用。 (nicotinamide adenine dinucleotide phosphate,代号为NADP+) +2H -2H 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 NADPH + H+ NADP+ +2H N C O N H 2 O H O H O O = P O C H 2 O- O- + O O H O O = P O C H 2 O- O- N N N N NH2 O +H+ 脱氢酶的辅酶:在酶促反应中起电子质子传递作用。 H -PO3- N C O N H 2 O H O H O O = P O C H 2 O- O- H H O O H O O = P O C H 2 O- O- N N N N NH2 O -PO3- 二、黄酶的辅基和维生素B2 N H3C N N N H3C H O = = O H 异咯嗪 CH2-CH -CH - CH -CH2 -OH OH OH OH 核黄素(B2) O = OH -O-P-OH 氧化型黄素单核苷酸 FMN +2H -2H FMN是许多脱 氢酶的辅基: 羟乙酸脱氢酶 NADH脱氢酶等 FMNH2 CH2-CH -CH - CH -CH2 -OH OH OH OH N H3C N N H3C H = O O N O = = OH -O-P-OH 还原型黄素单核苷酸 H H 1.VB2和 FMN N H3C N N N H3C H O = = O CH2-CH -CH - CH -CH2 - OH OH OH O = OH O-P-OH AMP N N N N H H H H N OH O- O=P-O-CH2 OH O – – OH O 氧化型黄素腺嘌呤二核苷酸 FAD 2.VB2和FAD N N N N H H H H N OH O- O=P-O-CH2 OH O – – OH O H H CH2-CH -CH - CH -CH2 OH OH OH N H3C N N N H3C H O = = O O = -O-P-OH FADH2 +2H -2H 还原型黄素腺嘌呤二核苷酸 FADH2 (黄素腺嘌呤二核苷酸) β-丙氨酸 α ,γ-二羟基-β,β二甲基丁酸 泛酸(VB3) HO-C-(CH2)2—N—C—C—C—CH2 -OH H H CH3 O O = = — — — CH3 OH — — 三、VB3(泛酸) 广泛存在、十分重要的一种有机酸 VB3:酰基转移酶辅酶(辅酶A)的组成成分,HSCoA在酶促 反应中起酰基传递(转移)作用。 HO-C-(CH2)2—N—C—C—C—CH2 -OH H H CH3 O O = = — — — CH3 OH — — AMP N N N N H H H H N OH O- O=P-O-CH2 OH O – – OH O = OH -O-P-OH CH2 CH2 NH- SH - - - 巯基乙胺 O 辅酶A HSCoA或CoASH 四、维生素B1和焦磷酸硫胺素
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