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第六 章 卤代烃 卤代烃的分类和命名 卤代烃的性质 卤原子的化学活泼性与卤代烃结构的关系 卤代烃的代表化合物 前 言 前 言 不饱和卤代烃选择含有重键和卤原子的最长碳链为主链，编号时使重键的位次最小。 例： CH2=CH-CH(CH3)-CH2-Cl CH≡C-CH(Br)-CH3 第二节 卤代烃的性质 一、物理性质 1. 沸点 同分异构体： 直链烃＞支链烃 烃基相同： RI＞RBr＞RCl 2. 相对密度 分子中卤素原子数目↑，其相对密度↑。 一元卤代烷：RCl的d＜1；RBr、RI的d＞1； 多卤代烃 ：d＞1。 二、化学性质 1. 亲核取代反应 （2） 烷氧基取代反应（醇解反应） 得醚（单纯醚、混合醚）——Williamson合成法 （3） 氰基取代反应（氰解反应） 在NaCN的醇溶液中进行，得腈。 （4） 氨基取代反应 （氨解反应） 2. 消除反应 ?消除反应——反应中失去一个小分子（如H2O、NH3、HX等）的反应叫消除反应，用E(Elimination)表示。 第三节 脂肪族亲核取代反应历程 第四节 亲核取代反应的立体化学 亲核取代与消除反应的关系 第五节 多卤代烷的性质 第六节 卤代烃的生理活性 小 结 1.了解卤代烃的节构、命名和物理性质 2.掌握卤代烃的化学性质：亲和取代、消除反应、与镁的反应 3.掌握鉴别卤代烃的方法 4.学习亲电取代反应和消除反应的机理 2．SN1反应的立体化学 (1)外消旋化（构型翻转 + 构型保持） 碳正离子为平面构型（正电荷碳原子为sp2杂化的）。第二步亲核试剂向平面任何一面进攻几率相等。 消除反应与亲核取代反应是由同一亲核试剂的进攻而引起的。进攻碳原子引起取带，进攻就引起消除，所以这两种反应常常是同时发生和相互竞争的。 　　一般地说，同一个碳原子上堆集卤素时，由于卤素吸电子的相互影响，使C-X键极性减少，活性明显降低。这种卤代烷一般很稳定。例如水解反应时，氯原子的活泼性有如下次序：CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4。 烷烃溴代物的化学活性次序为：CH3Br〉CH2Br2 〉CHBr3 〉CBr4。正因为多卤代烃的化学惰性和热稳定性，可用作冷冻剂、工业溶剂、烟雾剂、灭火剂等。 多卤代烃通常分为两类： 一类是两个或两个以上的卤原子分别连在不同的碳原子上，例如，ClCH2CH2Cl、BrCH2CH2CH2Cl等，它们的性质与卤烷相似。 另一类是多个卤原子连在同一个碳原子上，例如CHCl3、CCl4、CCl2F2等，其性质比较特殊。 甲状腺素是甲状腺分泌的激素。有促进细胞代谢，增加氧消耗，刺激组织生长、成熟和分化的功能。甲状腺功能亢能时，基础代谢增加。若食物缺碘，甲状腺激素合成减少，引起甲状腺肿胀，俗称“大脖子病”。 * 有机分子中一个或几个氢原子被卤素原子取代生成的有机化合物称为卤代烃。 卤代烃在日常生活中随处可见。例如： 干洗剂 Cl2C=CCl2 四氯乙烯 制冷剂 CHClF2 二氟一氯甲烷（氟利昂） 灭火剂 CCl4 四氯化碳 麻醉剂 CF3CHBrCl 三氟一氯一溴乙烷 杀虫剂 (DDT) 除草剂 (2.4-D) 聚氯乙烯 产量较大的通用高分子材料 第一节 卤代烃的分类及命名 卤原子的种类 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 卤原子的数目 一卤代烃 多卤代烃 CH3CH2Cl、CH2=CHCl CCl4、CF2Cl2 一、 分类 烃基的种类 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香族卤代烃 碳原子的类型 伯卤代烃 叔卤代烃 仲卤代烃 CH3CH2Cl CH2=CHCl CH3CH2Cl (CH3)3CCl (CH3)2CHCl 二、命名 1）普通命名法：适用于结构较简单的卤代烃，可按它们的烃基名称来命名，称“某基卤”，例如： CH3Cl 甲基氯 异丙基氯 (CH3)3CCl 叔丁基氯 CH2=CH-Cl 乙烯基氯 CH2=CHCH2-Cl 烯丙基氯 CH3－CH=CHCl 丙烯基氯 2）系统命名法 选择含有卤原子的最长碳链为主链，把