新课标人教版高中化学选修5(十五) 有机合成.ppt

探讨学习5 用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线 认目标 巧切断 再切断 …… 得原料 得路线 采用逆合成分析： NaOH C2H5OH 逆合成分析： + NaOH水 合成路线： Br2 O2 Cu O2 浓H2SO4 Br2 Br2 NaOH水 以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选), 合成下列有机物。 探讨学习6 合成1 分析 ? 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加聚 催化剂 整个过程的反应 合成2 分析 ? ? 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加成 水解 NaOH水 加热 氧化 氧化 水解 加成 2、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基 3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基 H3CHC=O+H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 Δ CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O 浓硫酸△ CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 浓硫酸△ 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu △ 官能团的保护 【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为： BrCH2-CH=CH-CH2Br HOCH2-CH=CH-CH2OH HOCH2-CHCl-CH2-CH2OH HOOC-CHCl-CH2-COOH HOOC-CH=CH-COOH CH3OOC-CH=CH-COOCH3 A B C D E 问：A、B两步能否颠倒？ 设计B、D两步的目的是什么？ 【思考与交流】 问：设计（1)、(2)两步的目的是什么？ 【例2】工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产流程如下： CH3-C6H5 A CH3-C6H4-OH CH3-C6H4-OCH3 B C CH3CH2OOC-C6H4-OH Cl2 CH3CH2OH CH3I HI (1) (2) 1. 不同官能团间的转换（利用衍生关系） （三）官能团的衍变 RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOCH3 2. 通过某种化学途径增加官能团 CH3CH2OH HOCH2CH2OH CH2=CH2 ClCH2CH2Cl CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CH=CH2 CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 3. 通过某种途径使官能团的位置改变 HX加成，H原子加在H原子多的碳原子一边。 还原 水解 酯化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 主要有机物之间转化 取代 烷烃 取代 烯烃 炔烃 水化 消去 水化 消去 加成 加成 加成 必备知识回顾： 【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？ （1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 （2）浓硫酸，△ （3）NaOH/H2O 有机物间转化关系—— 反应条件归纳 （4）H+/H2O （5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△ （6）O2、Cu、△ （7）H2、Ni、△ （8）NaHCO3 （9）A氧化B氧化C （10）NaOH、醇、△ （四）碳骨架的增减 五、有机成环反应规律 1. 形成环酯 2. 氨基酸形成环状肽 3. 形成环醚 4.形成环酸酐 5.形成环烃 五、有机合成的方法 1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 正向合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 探讨学习1 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3 酯化 乙酸乙酯 乙酸 乙醛 乙醇 氧化 氧化 乙烯 水化 卡托普利的合成 探讨学习5 卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下： 请计算一下该合成路线的总产率为多少？ ——多步反应一次计算 【学与问】 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% 总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%