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有机合成的常用方法 亳州二中 董瑞峰 236800 由近几年的高考试卷可以看出，考试题型已形成了一定的模式,有机合成题题材广泛，又容易涉及到日常生活中的一些问题，如今年全国卷中的29题中就提到了苏丹红一号，所以几乎成了一道必考题。这类题由于信息量大，所涉及的知识面广，也往往成了学生容易失分的地方，那么怎样才能最大限度地做好这类题呢？首先，我们要了解有机合成题的出题形式和解题思路，然后还要掌握官能团的引入和消除方法，只有这样才能够做到游刃有余。 一、有机合成题的出题形式： 有机合成题往往有两种形式，一种是题目给出几种常见的有机物，让学生选用某些试剂合成有机物。另一种是给出某一有机物合成路线中的部分物质，让学生填补其它物质，而在近几年的高考中以第二种最为常见，如2000年全国27题、2001年全国27题、2003年全国30题，2005年全国29题。两种题型的共同点都是让学生运用所学的有机合成知识，通过改变碳链结构或官能团来达到制备有机物的目的。 二、解题思路 对于第一种题型，往往可采用顺推法和逆推法，顺推法的思路是从原料顺推到产物，逆推法则是从产物反推到原料，而逆推法则是最有效的方法，它的基本思路是通过对产物类型、结构的观察，看是否可由物质甲通过某种反应制得，如果物质甲不是原料，则继续看甲是否能由另外物质乙制得，直到推到原料为止。如有多条途径可以制得时，要以产率高、纯度高、简单合理为最优途径，如引入卤原子时往往用X2、HX加成而不用X2的取代。对于第二种题型，往往会在题中给出一些信息，涉及到当前社会的一些新物质或热点问题，如 已知反应 RONa+R1ClROR1+NaCl RCOCl+R’OHRCOOR；+HCl 甲基除草醚是一种光合作用的抑制剂，能被叶片较快吸收，但在植物体内传导速率较慢，它是芽前除草剂，主要用于大豆除草。其合成路线如下： ABCD 试剂②为 写出下列反应的化学方程式 A BC 对于这种类型的有机推断题，在做题时一是要紧紧抓住题中所给的信息，如上例中的两个反应类型，二是要抓住各步的反应条件，因为在有机反应中反应条件往往和反应类型是一一对应的，例如： 光------卤素取代反应 Br/CCl4------加成反应 浓硫酸（加热）------醇消去反应或酯化反应 NaOH水溶液------卤代烃水解或酯的碱性水解（产物是羧酸钠和醇或酚钠） 稀硫酸------酯的酸性水解 NaOH醇溶液------卤代烃的消去（产物具有不饱和键） Cu/Ag/CuO------醇氧化为醛 除此之外，在有机合成中还有以下规律， 如某物质可以两次被氧化如则可能是由醇变为醛再变为羧酸，且这些物质的碳原子个数及碳架结构相同。 如某物质变为两种物质（在稀硫酸或碱液作用下），则该物质必为酯类物质。 如有多个官能团且需要氧化或还原其中的某一个时，要注意官能团的氧化性、还原性强弱，如当有双键和羟基时，如要氧化羟基，则需要先屏蔽双键，其方法是先使双键变稳定（如变为单键）后再氧化羟基，最后再将单键变为双键，例如下图合成中，如直接由A氧化得到E，则双键也会被氧化，因此必须先将双键保护起来（与HCl加成）等将羟基氧化为羧基后在恢复（消去）。 如某物质后是H+，则该物质可能是羧酸盐或酚盐,对于一元酯，则有M酯+18=M酸+M醇。 另外，在做这类题时要注意题目要求，如：名称、化学式、实验式（最简式）、结构简式，在写结构简式时要写的整洁规范，对于大型基团如醛基、羧基，最好写在右边或上边，如必须要写在左边时，最好不要简写。例： 附：有机合成中官能团的变迁 1.官能团的引入 （1）引入羟基 ①烯烃与水加成：CH2=CH2+H2OCH3-CH2OH ②羰基与氢气加成：CH3CHO+H2CH3CH2OH CH3COCH3+H2CH3CH2OHCH3 ③卤代烃水解：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr ④酯的水解：CH3COOCH3CH3COOH+CH3OH （2）引入卤原子 ①烃的取代（光照）：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl ②不饱和键与卤素、卤代烃的加成：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH2=CH2+HBrCH3CH2Br ③醇与卤化氢的取代：CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O （3）不饱和键的引入 ①醇的消去（浓硫酸加热，乙醇消去为170℃）：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O ②卤代烃的消去（NaOH醇溶液）：CH3CH2BrCH2=CH2↑+HBr ③双键与卤素加成再消去可引入三键： CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH2BrCH2BrCHCH↑+2HB